Nitrosobenzol

Strukturformel
Datei:Nitrosobenzene.png
Allgemeines
Name	Nitrosobenzol
Andere Namen	Nitrosobenzen
Summenformel	C6H5NO
Kurzbeschreibung	Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle<ref name=" BW">H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-591-1 ECHA-InfoCard 100.008.721 PubChem 11473 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	107,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name=" BW" />
Schmelzpunkt	68 °C<ref name=" BW" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332 P: 280​‐​301+310<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C₆H₅NO)₂ vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

<math>\mathrm{(C_6H_5)_2Hg + BrNO \longrightarrow C_6H_5NO + C_6H_5HgBr}</math>

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

<math>\mathrm{C_6H_5NHOH \longrightarrow C_6H_5NO + H_2O}</math>

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −88 kJ·mol⁻¹ bzw. −823 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• Adolf Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, 1874, S. 1638–1640, doi:10.1002/cber.187400702214.
• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
• H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff. doi:10.1002/ange.18980113602