Dimethylterephthalat

Strukturformel
Struktur von Dimethylterephthalat
Allgemeines
Name	Dimethylterephthalat
Andere Namen	Dimethyl-1,4-benzoldicarboxylat Dimethyl-p-phthalat Terephthalsäuredimethylester DMT
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	farbloser, nahezu geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-411-8 ECHA-InfoCard 100.004.011 PubChem 8441 ChemSpider 13863300 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	141 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	288 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,13 hPa (30 °C)<ref name="bg" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Alkoholen(31 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Chloroform und Dioxan<ref name="bg">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="bg" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylterephthalat (DMT) ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um den Dimethylester der 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure).

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 151 °C, die Zündtemperatur bei 520 °C und die Zersetzungstemperatur bei > 520 °C. Die Explosionsgrenzen liegen zwischen 0,8 % (unterer Wert) und 11,8 % (oberer Wert).<ref name="GESTIS" />

Herstellung

Dimethylterephthalat wird meist nach dem Katzschmann-Verfahren hergestellt. Hierbei wird in einem Xylol-Isomerengemisch durch Luftoxidation, Veresterung und Kristallisation selektiv p-Toluylsäuremethylester hergestellt. Dieser wird nach dessen Abtrennung nochmals mit Luft oxidiert und mit Methanol verestert.

Datei:DMT Synthese.PNG

Synthese nach dem Witten-Imhausen- bzw. Katzschmann-Verfahren

Verwendung

Dimethylterephthalat ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyestern,<ref name="Philipp">Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 308–309, ISBN 3-527-25991-0.</ref> beispielsweise Polyethylenterephthalat (PET) über das Zwischenprodukt Bis(hydroxyethyl)terephthalat<ref name="Weissermel">Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. 4. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> oder Polybutylenterephthalat (PBT). Weiterhin wird es zur Herstellung von Polyesterharzen für Folien, Lacke und Kleber und von 1,4-Dimethylolcyclohexan eingesetzt.<ref name="bg" />

Einzelnachweise

<references />