2-Pyridon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Pyridon
Allgemeines
Name	2-Pyridon
Andere Namen	2-Pyridinol 2-Oxopyridin 2-Hydroxypyridin 2-Pyridinon Pyridin-2-on
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-520-3 ECHA-InfoCard 100.005.019 PubChem 8871 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	104–107 °C<ref name=merck/>
Siedepunkt	279–281 °C<ref name=merck/>
Löslichkeit	in Wasser: 450 g·l−1<ref name=merck/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=merck/> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 309+310<ref name="merck" />
Toxikologische Daten	124 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=merck/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).

Gewinnung und Darstellung

2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe-Reaktion bekannt.

Synthese von 2-Pyridon durch Cyclisierung und Reaktion mit Ammoniak

Eigenschaften

2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.

Tautomerisierung von 2-Pyridon zu 2-Hydroxypyridin

Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.<ref name=held>A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S₁ <–– S₀ electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.</ref>

2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.<ref name=held/>

Strukturformel des Dimeren von 2-Pyridon

Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin–Thymin.

Verwendung

2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Amphenidon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27283535.</ref> verwendet.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />