1,2,4-Triazol

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,4-Triazol
Allgemeines
Name	1,2,4-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,4-Triazol (IUPAC) Pyrrodiazol
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-022-9 ECHA-InfoCard 100.005.476 PubChem 9257 ChemSpider 8900 DrugBank DB03594 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	120 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	260 °C<ref name="GESTIS" /> 150 °C (27 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	gut in Wasser (700 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.476">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​360 P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,4-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor.

Vorkommen

In der Natur kommt die Verbindung in Form der Minerale Chanabayait (Cu₂Cl(N₃C₂H₂)₂(NH₃,Cl,H₂O,◻)₄<ref group="Anm">Bei kristallchemischen Strukturformeln stellt ein "◻" einen nicht voll besetzten Strukturplatz dar.</ref><ref name="IMA-Liste">Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere: The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: July 2024. (PDF; 3,6 MB) In: cnmnc.units.it. IMA/CNMNC, Marco Pasero, Juli 2024, abgerufen am 13. August 2024 (). </ref>) und Triazolit (NaCu₂(N₃C₂H₂)₂(NH₃)₂Cl₃·4H₂O<ref name="IMA-Liste" />) vor. Es sind zudem die ersten bekannten Minerale mit Triazol-Anion.<ref>Chanabayaite. In: mindat.org. Hudson Institute of Mineralogy, abgerufen am 13. März 2024 (). </ref>

In den Trinkwasserversorgungsnetzen der Kantone Waadt und Genf wurde ein 1,2,4-Triazol-Gehalt von 0,7 μg·l⁻¹ festgestellt. Der gesetzlich festgelegte Grenzwert (gemäß TBDV) liegt bei 0,1 μg·l⁻¹ Trinkwasser. Der Stoff gelangte vom Syngenta-Werk in Monthey via Rhone in den Genfersee, dessen Wasser für die Trinkwassergewinnung genutzt wird.<ref>1,2,4-Triazol im Trinkwasser aus dem Genfersee. Kanton Wallis, abgerufen am 8. November 2025. </ref><ref>Lausanne veut faire payer le responsable de la pollution du Léman au triazole. In: RTS. 5. November 2025, abgerufen am 9. November 2025 (). </ref>

Gewinnung und Darstellung

1,2,4-Triazol kann durch weitere Nitrierung von Imidazol bzw. Einhorn-Brunner-Reaktion oder Pellizzari-Reaktion<ref>Potts K. T.: The Chemistry of 1,2,4-Triazoles. In: Chemical Reviews. Band 61, Nr. 2, 1961, S. 87–127, doi:10.1021/cr60210a001. </ref> gewonnen werden.

Eigenschaften

Für 1,2,4-Triazol können zwei tautomere Strukturen formuliert werden. In der Gasphase und in Lösung ist allerdings praktisch nur das 1H-Tautomer präsent.<ref>James R. Cox, Stephen. Woodcock, Ian H. Hillier, Mark A. Vincent: Tautomerism of 1,2,3- and 1,2,4-triazole in the gas phase and in aqueous solution: a combined ab initio quantum mechanics and free energy perturbation study. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 94, Nr. 14, 1990, S. 5499–5501, doi:10.1021/j100377a016. </ref><ref name="Shneine">Shneine, J.K.; Alaraji, Y.H.: Chemistry of 1, 2, 4-Triazole: A Review Article in Int. J. Sci. Res. 5 (2016) 1411–1423, pdf.</ref>

Datei:1,2,4-Triazole tautomerism.svg

1,2,4-Triazol bildet farblose Kristalle, die bei 120 °C schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 16,1 kJ·mol⁻¹.<ref name="Hilgeman">Hilgeman, F.R.; Mouroux, F.Y.N.; Mok, D.; Holan, M.K.: Phase Diagrams of Binary Solid Azole Systems in J. Chem. Eng. Data 34 (1989) 220–222.</ref> Die Wärmekapazität des Feststoffs beträgt bei 25 °C 78,7 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,14 J·K⁻¹·g⁻¹<ref name="Jimenez">Jimenez, P.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole in J. Chem. Thermodyn. 21 (1989) 759–764.</ref> Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen oberhalb von 250 °C. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −135 kJ·mol⁻¹ bzw. −1960 kJ·kg⁻¹.<ref name="Zhang">Chenyang Pu; Zhi Wang; Boren Zheng; Bin Zhang: Thermal safety effect of three alkaline impurities on 1,2,4-triazole in J. Loss Prev. Proc. Ind. 91 (2024) 105388, doi:10.1016/j.jlp.2024.105388.</ref> Als Zersetzungsprodukte wurden Cyanwasserstoff und Methan gefunden.<ref name="Kumasaki">Kumasaki, M.; Miyasaka, R.; Hiuchi, H.; Wada, Y.; Atai, M.; Tamura, M.: The properties of azole-copper complexes in Kayaku Gakkaishi 62 (2001) 109–116.</ref>

Verwendung

1,2,4-Triazol wird als Zusatzstoff in Düngemitteln<ref>SKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Alzon (Memento vom 15. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016.</ref> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden durch eine Additionsreaktion mit Epoxiden oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie Nitrotriazolon oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei hohen Temperaturen zersetzt sich 1,2,4-Triazol, wobei Stickoxide entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) als reproduktionstoxisch der Kategorie 2 aufgeführt<ref>Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe (Memento vom 22. September 2010 im Internet Archive).</ref> und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel<ref>Verordnung (EG) Nr. 1223/2009Vorlage:Abrufdatum</ref>).

1,2,4-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2,4-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: 1,2,4-Triazol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />

Anmerkungen

<references group="Anm" />