Glycidamid

Strukturformel
	Struktur von Glycidamid
	(R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Name	Glycidamid
Andere Namen	(±)-2,3-Epoxypropanamid; (±)-Glycidamid; (RS)-Glycidamid; (R)-Glycidamid; (S)-Glycidamid; (RS)-Oxiran-2-carboxamid (IUPAC);
Summenformel	C3H5NO2
Kurzbeschreibung	hellorange Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-163-2
ECHA-InfoCard	100.024.694
PubChem	91550
ChemSpider	82664
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Eigenschaften
Molare Masse	87,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3<ref name="roempp">Eintrag zu Glycidamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	32–34 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	72–73 °C (20 Pa)<ref name="PAYNE">G. B. Payne: Reactions of Hydrogen Peroxide. VI. Alkaline Epoxidation of Acrylonitrile, in: J. Org. Chem. 1961, 26, 651–659. doi:10.1021/jo01062a003</ref>
Dampfdruck	38 mPa (25 °C)<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐335‐350
	P: 201‐261‐280‐305+351+338‐308+313<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Glycidamid gehört zu den chemischen Gruppen der Amide und der Oxirane. Glycidamid ist ein als stark krebserzeugend eingestufter Stoff, der in hoch erhitzten Lebensmitteln vorkommt.<ref name="Granvogl">M. Granvogl, P. Koehler, L. Latzer, P. Schieberle: Development of a Stable Isotope Dilution Assay for the Quantitation of Glycidamide and Its Application to Foods and Model Systems, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry 2008, 56, 6087–6092. doi:10.1021/jf800280b</ref> Er entsteht aus Acrylamid durch Reaktion mit ungesättigten Fettsäuren und Sauerstoff, ist aber wesentlich gefährlicher als dieses, denn schon geringe Mengen können zu Mutationen in Zellen führen. Ein weiterer biologisch relevanter Syntheseweg läuft im Stoffwechsel in der Leber ab, wo Acrylamid zu Glycidamid umgewandelt wird.

Synthese

Bei der Umsetzung von Acrylnitril mit Wasserstoffperoxid entsteht racemisches Glycidamid. Die Selektivität und Ausbeute an Glycidamid kann durch kontinuierliche Zugabe von Natronlauge zum Reaktionsgemisch gesteigert werden.<ref name="SUGIYAMA">S. Sugiyama, S. Ohigashi, R. Sawa, H. Hayashi: Selective preparation of 2,3-epoxypropanamide and its facile conversion to 2,3-dihydroxypropanamide with acidic resins, in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3202–3206. doi:10.1246/bcsj.62.3202.</ref>

Stereoisomerie

Glycidamid ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere dieser Verbindung: (R)-Glycidamid und das dazu spiegelbildliche (S)-Glycidamid. Das Racemat (RS)-Glycidamid ist eine 1:1-Mischung von (R)-Glycidamid und (S)-Glycidamid und ist in der wissenschaftlichen Literatur und diesem Artikel gemeint, wenn Glycidamid ohne Präfix erwähnt wird.

Weblinks

Bericht vom 18. August 2008 bei Analytik NEWS
Fragen und Antworten zu Glycidamid in Lebensmitteln – Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR). 17. März 2009

Literatur

Nicole Puppel: Untersuchungen zur Genotoxizität von Acrylamid und Glycidamid an Säugerzellen. Karlsruhe 2007, DNB 986721964, urn:nbn:de:swb:90-73268 (Dissertation, Universität Karlsruhe).

Einzelnachweise