Benzhydrol

Strukturformel
	Strukturformel von Benzhydrol
Allgemeines
Name	Benzhydrol
Andere Namen	Diphenylmethanol; Diphenylcarbinol; Hydroxydiphenylmethan; Benzhydrylalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C13H12O
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name=roempp>Eintrag zu Diphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-033-8
ECHA-InfoCard	100.001.849
PubChem	7037
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Eigenschaften
Molare Masse	184,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–67 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt	297–298 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Alkohol, Ether und Chloroform<ref name=roempp />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 273‐391‐501<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzhydrol oder Diphenylmethanol (C₆H₅)₂CHOH ist ein sekundärer Alkohol.

Darstellung

Am einfachsten ist Benzhydrol mittels Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumbromid und Benzaldehyd darzustellen. Benzhydrol kann unter anderem auch durch Reduktion von Benzophenon mit Zinkstaub in alkalischer Lösung dargestellt werden. Als Reduktionsmittel kann hier auch Natriumborhydrid in Methanol verwendet werden.

Verwendung

Er wird als Grundstoff in der pharmazeutischen Industrie insbesondere für Antihistaminika verwendet, wie zum Beispiel Diphenhydramin.<ref name=roempp />

Das bei Narkolepsie verwendete Medikament Modafinil wird aus Benzhydrol mithilfe von Thioharnstoff synthetisiert.<ref>A. Kleemann, J. Engel: Encyclopedia of Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, S. 1352. </ref>

Einzelnachweise