Carbromal

Strukturformel
Datei:2-bromo-N-carbamoyl-2-ethylbutanamide 200.svg
Allgemeines
Freiname	Carbromal
Andere Namen	2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbutanamid (IUPAC) 2-Brom-N-carbamoyl-2-ethylbuttersäureamid 2-Brom-2-ethylbutyrylharnstoff Bromdiethylacetylharnstoff Bromadal Dormiturin Planadalin Uradal Bromdiäthylacetylcarbamid
Summenformel	C7H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	geruch- und geschmackloses, weißes Kristallpulver oder rhombische Kristalle<ref name="ntp">Eintrag zu Carbromal in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-046-6 ECHA-InfoCard 100.000.952 PubChem 6488 ChemSpider 6243 DrugBank DB13817 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM04
Wirkstoffklasse	Hypnotikum, Sedativum, Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	237,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ntp" />
Schmelzpunkt	116–119 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Carbromal. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (333 mg·l−1)<ref name="ntp" /> mäßig in Ethanol (56 g·l−1) und Diethylether (71 g·l−1)<ref name="ntp" /> gut in Chloroform (333 g·l−1)<ref name="ntp" /> löslich in konz. Schwefelsäure, Salpetersäure und Salzsäure, Aceton und Benzol<ref name="ntp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Toxikologische Daten	316 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbromal ist ein Arzneistoff mit sedierender und schlafanstoßender Wirkung. Die Substanz wurde 1909 von Bayer patentiert und kam unter dem Namen Adalin als Beruhigungs- und Schlafmittel auf den Markt. Heutzutage gilt die Anwendung als obsolet.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromiertes Harnstoff-Derivat (Bromacylureid), das mit dem Bromisoval verwandt ist. Die Bromacylureide stehen strukturell der Barbitursäure nahe.<ref name="Roth/Fenner">H. J. Roth, H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988. S. 272.</ref>

Wirkung

Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die Barbiturate. Bei der Biotransformation dieser Wirkstoffe werden Bromid-Ionen frei, die eine Eliminationshalbwertszeit von zwölf Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer Kumulation.<ref name="Roth/Fenner" />

In einer Studie<ref>Hermann Druckrey, Eva Müller, Margarete Stuhlmann: Die Beeinflussung der sedativen Wirkung durch Antipyretika und Coffein. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1937, 185, S. 221; doi:10.1007/BF01925281.</ref> konnte der hypnotische Effekt von 300 mg/kg Carbromal durch eine Dosis von 5 mg/kg Coffein vollständig aufgehoben werden. Eine weitere Studie<ref>Bioassay of carbromal for possible carcinogenicity. In: National Cancer Institute carcinogenesis technical report series, 1979, Band 173, S. 1–135; PMID 12799690.</ref> untersuchte die karzinogene Wirkung von Carbromal; es konnte eine Korrelation zwischen der wochenlang niedrig dosierten Gabe und dem Auftreten von adrenalem Phäochromozytom beobachtet werden, vor allem in der Gruppe mit höherer Carbromal-Dosierung.

Nebenwirkungen

Zu den Nebenwirkungen gehören u. a. Hautausschläge; von Wirkstoffen verursachte Hautreaktionen werden als Dermatitis Medicamentosa bezeichnet.<ref>P. Borrie: A purpuric drug eruption caused by carbromal. In: British medical journal, März 1955, Band 1, Nr. 4914, S. 645–646; PMID 13230580, PMC 2061381 (freier Volltext).</ref><ref>H. W. Buck, J. C. Mitchell: Dermatitis Medicamentosa Caused by Diethyl Bromacetyl Carbamide (Carbromal). In: Canadian Medical Association journal, August 1963, Band 89, Nr. 9, S. 419; PMID 20327677, PMC 1921693 (freier Volltext).</ref> In der Literatur wurden auch Fälle von Carbromal-Abhängigkeit beschrieben.<ref>M. Steel, J. M. Johnstone: Addiction to carbromal. In: British medical journal, August 1959, Band 2, Nummer 5143, S. 118; PMID 13671224, PMC 1989911 (freier Volltext).</ref>

Die Einnahme von größeren Dosen kann zu Nebenwirkungen führen, die für Bromismus typisch sind.<ref>D. Lugassy, L. Nelson: Case files of the medical toxicology fellowship at the New York City poison control: bromism: forgotten, but not gone. In: Journal of medical toxicology: official journal of the American College of Medical Toxicology, September 2009, Band 5, Nummer 3, S. 151–157; PMID 19655290, PMC 3550397 (freier Volltext).</ref>

Literatur

• J. Bäumler, S. Rippstein: Über den Nachweis von Carbromal (Adalin) und dessen Metaboliten. In: Archiv der Pharmazie, 1963, 296 (5), S. 301–306. doi:10.1002/ardp.19632960506

Einzelnachweise

<references />