Zink-Pyrithion

Strukturformel
Struktur von Zink-Pyrithion
Allgemeines
Freiname	Pyrithion-Zink
Andere Namen	Zinkbis(2-pyridinthiolat)-N,N′-dioxid 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz Zink-2-mercaptopyridin-N-oxid Vorlage:INCI
Summenformel	C10H8N2O2S2Zn
Kurzbeschreibung	ein fast weißes Pulver<ref name="Römpp">Eintrag zu Zink-Pyrithion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-671-3 ECHA-InfoCard 100.033.324 PubChem 415267 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AC10, D11AX12
Eigenschaften
Molare Masse	317,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, wenig löslich in vielen organischen Lösemitteln<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.033.324">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-acid.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​318​‐​360D​‐​372​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zink-Pyrithion (INN) ist das Zinksalz des Pyrithion (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Es ist unter mehreren chemischen und Handelsnamen bekannt, wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben und findet umfangreiche Verwendung vor allem in der Industrie<ref>Vorlage:Cite book/Name: [ What is Skin Zinc?] , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 24. August 2007 (). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref> und vor 2022 auch in Kosmetik.<ref name=:1>Vorlage:Cite book/Name: [ EU verbietet 23 neue CMR-Kosmetikstoffe.] , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 13. Januar 2026. Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Darstellung

Zink-Pyrithion wird ausgehend von 2-Chlorpyridin dargestellt.<ref>C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-013-2 (Google Books). </ref> Der größte Hersteller von Zink-Pyrithion ist Arch Chemicals (Lonza Group).<ref name="arch">Arch Chemicals Expanding Global Biocides Manufacturing Capacity, 19. März 2008.</ref>

Eigenschaften

Zink-Pyrithion ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in Acrylfarbe auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Zink-Pyrithion wird nur langsam von Ultraviolettstrahlung zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält. Dies und die bisher nur teilweise verstandenen biologischen Wirkungen, die sich auf Genetik und Stoffwechsel vieler pflanzlicher wie tierischer Zellarten erstrecken, stellen je nach Situation eine erwünschte Wirkung oder eine unerwünschte Nebenwirkung dar.

Nutzung

Medizin

Bekannt war Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen übermäßige Hautschuppen und Pilzbefall, in Kosmetika ist es allerdings seit März 2021 verboten.<ref name=:1/> Die medizinischen Diagnosen umfassen dabei seborrhoisches Ekzem und andere Ekzeme, Schuppenflechte (Psoriasis), Fußpilz und andere Formen von Tinea.

Biozid

Zink-Pyrithion weist eine biozide Wirkung auf:<ref>Zinc Omadine® 48% FPS and Zinc Omadine® Enhanced CP Dispersion for Personal Cleansing</ref>

Durch seine geringe Löslichkeit in Wasser (8 ppm bei neutralem pH-Wert) eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen Schimmel bieten. Der pilzhemmende Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der Zellmembran durch das Blockieren der Protonenpumpe, die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.<ref>Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14. Jahrgang, Nr. 1, Vorlage:Cite book/Date, S. 60–68, PMID 28693, PMC 352405 (freier Volltext) – (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren. Außerdem ist Zink-Pyrithion ein effektives Algizid.

Zink-Pyrithion kann auch zur antibakteriellen Behandlung von Schwämmen eingesetzt werden.<ref>Patent DE69916070T2: Verfahren zur Herstellung von antimikrobiellen Gegenständen. Angemeldet am 29. Januar 1999, veröffentlicht am 3. März 2005, Anmelder: Minnesota Mining & Manufacturing Company, Erfinder: Keith R. Lyon, Michael M. Rock.‌</ref>

Unerwünschte Wirkungen

Die von einigen Anbietern beworbenen antibakteriellen Eigenschaften des Zink-Pyrithion gegen Krankheitserreger aus der Familie der Streptokokken und Staphylokokken sind unter dem bekannten Vorbehalt zu sehen, der für alle äußeren Anwendungen dieser Art gilt: es kommt zur Verringerung der physiologischen Besiedelung, zur Resistenzentwicklung mit Förderung von MRSA und zur Beeinträchtigung des Säureschutzmantels der Haut.

Die US-amerikanische EPA mahnte in einer Beurteilung von 2004, Zink-Pyrithion wirke auch in geringster Konzentration (ppb) als starkes Gift auf Fische, wirbellose Tiere und Wasserpflanzen in Süß- und Salzwasser. Es sei möglich, dass diese Verbindung als endokriner Disruptor hormonartige Nebenwirkungen entfalte, deswegen bestehe weiterer Forschungsbedarf. Angesichts des Einsatzes der Verbindung als wuchshemmender Schutzanstrich im Schiffsbau wurden diese Bedenken wiederholt.<ref>Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil (Memento vom 10. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 447 kB), abgerufen am 29. Mai 2009</ref> Die EU stufte Zink-Pyrithion noch 2002 für human-, veterinär- und umweltmedizinisch unbedenklich ein, verbot aber den Einsatz in Kosmetika ab März 2021.<ref name=:1/>

In primärer Hautzellkultur induziert Zink-Pyrithion eine massive Expression von Hitzeschockproteine-codierenden Genen in Keratinozyten und Melanozyten, was zu Poly(ADP-ribose)-Polymerase 1-abhängigem ATP-Mangel und nekrotischem Zelltod führen kann.<ref name="PMID19809895">S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. In: Cell Stress Chaperones. 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895, PMC 286699 (freier Volltext).</ref> Die Verbindung verringert schon im nanomolaren Konzentrationsbereich die genetische Integrität auch von wichtigen Zellen des Immunsystems (Thymozyten, Lymphozyten) in Zellkulturen von Mäusen und Menschen.<ref>J. J. Mann, P. J. Fraker: Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim. In: Apoptosis. 10, 1996, S. 369–379, doi:10.1007/s10495-005-0811-9.</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />