Chlor(methyl)silan

Strukturformel
Struktur von Chlor(methyl)silan
Allgemeines
Name	Chlor(methyl)silan
Andere Namen	Chlormethylsilan Methylchlorsilan
Summenformel	CH5ClSi
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-600-4 ECHA-InfoCard 100.012.364 PubChem 6328532 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	80,59 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,94 g·cm−3 (−80 °C)<ref name=stock/>
Schmelzpunkt	−135 – −134 °C<ref name=stock>A. Stock, C. Somieski: Siliciumwasserstoffe VI.: Chlorierung und Methylierung des Monosilans, in: Chem. Ber. 1919, 52, 710; doi:10.1002/cber.19190520410.</ref>
Siedepunkt	−46 °C (bei 13 hPa)<ref>E. Hengge, W. Kalchauer: Neue Wege zu Polysilanen, in: Monatsh. Chem. 1990, 121, 793–802.</ref>
Dampfdruck	724 hPa bei 0 °C<ref name=stock/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Gestis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​261​‐​280​‐​314 EUH: 014​‐​071 P: 210​‐​305+351+338​‐​405​‐​310​‐​402+404<ref name="Gestis"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlor(methyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Silane. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, um welches tetraedrisch zwei Wasserstoffatome und jeweils ein Chloratom und ein Methylrest koordiniert sind.

Darstellung

Chlor(methyl)silan kann durch die Chlorierung von Methylsilan mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei erhöhter Temperatur hergestellt werden.<ref name=stock/> Als Nebenprodukt entsteht Dichlor(methyl)silan.

<math>\mathrm{ H_3SiCH_3 + \ HCl \xrightarrow[AlCl_3]{100\, {}^{\circ}C, 24 h}\ H_2ClSiCH_3 \ + \ H_2}</math>

Eigenschaften

Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige Verbindungen, die sich bei −46 °C (bei 13 hPa) verflüssigt und bei −135 bis −134 °C erstarrt.

Verwendung

Chlor(methyl)silan kann zur Herstellung von organischen Silanen dienen. Der Chlorsubstituent dient hierbei als Abgangsgruppe und kann in einer Substitutionsreaktion durch Nukleophile ausgetauscht werden. Als Nukleophile können beispielsweise Grignard-Verbindungen<ref>E. Lukevics, R. Sturkovich, Y. Goldberg, A. Gaukhman: Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions, in: J. Organomet. Chem. 1988, 345, 19–25.</ref> oder Organolithium-Verbindungen<ref>E. Lukevics, V. Ryabova, P. Arsenyan, S. Belyakov, J. Popelis, O. Pudova: Bithienylsilanes: unexpected structure and reactivity, in: J. Organomet. Chem. 2000, 610, 8–15.</ref> verwendet werden.

Quellen

<references />