Nicotyrin

Strukturformel
	Strukturformel von Nicotyrin
Allgemeines
Name	Nicotyrin
Andere Namen	3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin; 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol; 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin; α-Nicotyrin;
Summenformel	C10H10N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-651-1
ECHA-InfoCard	100.006.956
PubChem	10249
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Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,24 g·cm−3 (20 °C)<ref name=frank>R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 64, 1942, S. 2835–2838.</ref>
Siedepunkt	280–281 °C (bei 992 hPa)<ref>F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 27, 1894, S. 2535–2539.</ref>
Brechungsindex	1,6057<ref name=frank/>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	575 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="US Pat.4065561" />; 750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="US Pat.4065561">United States Patent Document 4065561</ref>; 191 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="PMID7157369">T. Stålhandske, P. Slanina: Nicotyrine inhibits in vivo metabolism of nicotine without increasing its toxicity. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 65, Nummer 3, September 1982, S. 366–372, doi:10.1016/0041-008x(82)90382-9, PMID 7157369.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Vorkommen

Datei:Tabak 9290019.JPG

Feld mit Tabakpflanzen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.<ref>Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.</ref>

Darstellung

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nicotin an Palladium gewonnen werden.<ref name=frank/>

Einzelnachweise