Methylpentynol

Strukturformel
	Struktur von Methylpentynol
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methylpentynol
Andere Namen	(±)-3-Methylpent-1-in-3-ol (IUPAC); Methylpentinol; (±)-3-Methyl-1-pentin-3-ol; (RS)-3-Methyl-1-pentin-3-ol; Meparfynol;
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, brennend schmeckende Flüssigkeit<ref name="Römpp">Eintrag zu Methylpentynol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-055-5
ECHA-InfoCard	100.000.960
PubChem	6494
ChemSpider	21106516
DrugBank	DB13733
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CM15
Wirkstoffklasse	Sedativum, Hypnotikum
Eigenschaften
Molare Masse	98,15 g·mol−1
Dichte	0,87 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−30 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	121 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (112 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,431<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐318‐412
	P: 210‐270‐280‐301+312+330‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	525 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ppsc">Psychopharmacology Service Center, Bulletin. Vol. 2, Pg. 17, 1963.</ref>; 537 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="bjpc">British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 11, Pg. 20, 1956.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylpentynol (INN), auch Methylpentinol oder Meparfynol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sedativa und Hypnotika. Chemisch handelt es sich um eine Verbindung der Alkine und Alkohole, der 1913 von Bayer patentiert wurde.

Das Carbamat des Methylpentynols wurde als Wirkstoff in Schlaf- und Beruhigungsmitteln verwendet. Durch die Entwicklung von Substanzen mit einem günstigeren Wirk- und Sicherheitsprofil hat Methylpentynol keine therapeutische Bedeutung mehr. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Präparate mehr im Markt.

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Methylpentynol erfolgt durch Ethinylierung von Butanon (Methylethylketon, MEK) mit Acetylen in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen:<ref name="Organikum">Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, u. a. (Hrsg.): Organikum – Organisch-chemisches Grundpraktikum. 23. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 522. </ref>

Industrielle Synthese von Methylpentynol

Alternativ kann auch Kaliumamid eingesetzt werden, wobei die Amide auch in situ aus Ammoniak und den Alkalimetallhydroxiden (NaOH bzw. KOH) erzeugt werden können. Bei diesem Syntheseweg entsteht stets das Racemat, also das 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere.

Eigenschaften und Sicherheitshinweise

Methylpentynol ist eine farb- und geruchlose, leichtentzündliche Flüssigkeit, die sich leicht in Wasser löst. Die Gemische von Methylpentynoldampf mit Luft sind im Bereich zwischen 1,8 und 16 Vol.-% explosiv.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff ist wassergefährdend. Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte Methylpentynol trotz relativ hoher LD₅₀-Werte auch bei geringeren Dosen Symptome wie Schläfrigkeit, Muskelzucken und vermindertes Größenwachstum.<ref name="ppsc" /><ref name="bjpc" />

Verwendung

Durch Reaktion mit 2-Butanon in flüssigem Ammoniak und in Gegenwart von Kaliumhydroxid kann 3,6-Dimethyl-4-octin-3,6-diol gewonnen werden.<ref>Patentanmeldung EP1808426A1: Verfahren zur Herstellung von Alkindiolen. Angemeldet am 16. Januar 2006, veröffentlicht am 18. Juli 2007, Anmelder: DSM IP Assets BV, Erfinder: Walter Bonrath et al.‌</ref> Früher wurde Methylpentynol auch zur Prämedikation von Kindern verwendet.<ref>A. G. Doughty: Oral Premedication in children: A controlled clinical trial of pecazine, trimeprazine and methylpentynol. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 34, 1962, S. 80 ff.</ref>

Einzelnachweise

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