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Azalein (Flavonoid)

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von Azalein
Allgemeines
Name Azalein
Andere Namen

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on

Summenformel C22H22O11
Kurzbeschreibung

schwach-gelbe Nadeln,<ref name="Jurd">Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 5321320
ChemSpider 26286942
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 462,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–185 °C (Pentahydrat)<ref name="Jurd"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azalein ist ein Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide und kommt natürlich als Blütenfarbstoff vor. Es handelt sich um das 3-O-{{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value)-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.

Vorkommen

Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.<ref name="Pflanzen">R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5</ref>

Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).<ref name="DONP">John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505</ref>

Datei:Azaleatin.svg
Strukturformel von Azaleatin

Einzelnachweise

<references />