Azalein (Flavonoid)
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel von Azalein | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Azalein | ||||||||||||
| Andere Namen |
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-3-(rhamnosid)-4H-chromen-4-on | ||||||||||||
| Summenformel | C22H22O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach-gelbe Nadeln,<ref name="Jurd">Jurd, L. et al, J. Org. Chem., 1957, 22, 1618. doi:10.1021/jo01363a022</ref> | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 462,41 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
181–185 °C (Pentahydrat)<ref name="Jurd"/> | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Azalein ist ein Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide und kommt natürlich als Blütenfarbstoff vor. Es handelt sich um das 3-O-{{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value)-L-Rhamnosid von Azaleatin (2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-on, Quercetin-5-methylether) und damit um ein Glycosid.
Vorkommen
Das Flavonol-3-rhamnosid ist Bestandteil der Blütenfarben von Rhododendren-Arten. Beschrieben wurde es 1962 von Harborne und Egger.<ref name="Pflanzen">R. Hegnauer, Chemotaxonomie Der Pflanzen, Vol. 4, ISBN 978-3-7643-0167-5</ref>
Das Aglykon bezeichnet man auch als Azaleatin (529-51-1; MW 316,27, MP 322 °C, 252 & 368 nm, brillantgelbe Nadeln).<ref name="DONP">John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505</ref>
Einzelnachweise
<references />
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Defekter Dateilink
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:ChemSpider abweichend
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Wikipedia:Keine GHS-Gefahrstoffkennzeichnung verfügbar
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Flavonol
- Polyhydroxyoxan
- Acetal
- Methoxyphenol
- Brenzcatechin
- Glycosid
- Natürliches Polyphenol
- Sekundärer Pflanzenstoff