Santonin

Strukturformel
Strukturformel Santonin
Allgemeines
Name	Santonin
Andere Namen	(3S,5aS,9bS)-3a,5,5a,9b-Tetrahydro-3,5a,9-trimethylnaphtho[1,2-b]-furan-2,8(3H,4H)dion (3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g]benzofuran-2,8-dione (11S)-3-Oxoeudesma-1,4-dien-12,6α-olid Santoninsäureanhydrid Santolacton
Summenformel	C15H18O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle, die sich im Licht gelb färben; bitterer Geschmack<ref name="Römpp">Eintrag zu Santonin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-560-7 ECHA-InfoCard 100.006.874 PubChem 221071 ChemSpider 191779 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3<ref name="handbook">Handbook of Chemistry & Physics, 59. Auflage.</ref>
Schmelzpunkt	174 °C<ref name="handbook" />
Siedepunkt	(sublimiert bei 120 °C)<ref name="handbook" />
Löslichkeit	schwach löslich in heißem Wasser, gut löslich in heißem Ethanol und heißem Diethylether<ref name="handbook" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331 P: 280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Santonin (Santoninsäureanhydrid) ist der wirksame Bestandteil des sogenannten Wurmsamens, aus dem es fabrikmäßig dargestellt wird. Santonin bildet glänzende, weiße, tafelförmige Kristalle aus, die geruchlos und geschmacklos sind, aber in alkoholischer Lösung stark bitter schmecken.

Geschichte

Die Substanz wurde 1830 gleichzeitig von Kahler in Düsseldorf und Joachim August Alms (1803–1847) in Penzlin entdeckt. In den USA war Santonin die erste kommerziell erfolgreiche medizinische Substanz der Firma Pfizer.

Gewinnung und Darstellung

Datei:Artemisia cina - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-165.jpg

Wurmsamen (Artemisia cina)

Santonin ist in Wurmsamen (Artemisia cina, Zitwerblüte) enthalten und kann durch Extraktion mit verdünnter Kalkmilch und Fällung mit verdünnter Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls abgeschiedenes Harz wird mit heißem ammoniakalischen Wasser entfernt.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt liegt bei 174 °C.<ref name="handbook" /> In Wasser ist das Santonin kaum löslich, gegenüber Lackmus zeigt es keine Wirkung. In chemischer Hinsicht ist es das Lacton der einprotonigen Santoninsäure (C₁₅H₂₀O₄) und der Formel C₁₅H₁₈O₃ entsprechend.

Durch Kochen von santoninsaurem Barium mit Bariumhydroxidlösung entsteht eine neue, aber isomere Säure, die Santonsäure. Im zerstreuten Tageslicht, schneller im direkten Sonnenlicht, färbt sich das Santonin gelb und muss daher in schwarzen Gläsern im Dunkeln aufbewahrt werden. Seine Säure, die Santoninsäure, erleidet dagegen im Sonnenlicht keine Farbveränderung.

Die Beobachtung von Hermann Trommsdorff, dass Kristalle von Santonin im Sonnenlicht zersprangen, war 1834 ein frühes Ergebnis der Photochemie.

Verwendung

Das Santonin wie auch das santoninsaure Natrium wurde früher gegen Spulwürmer verwendet, wird aber wegen seiner Toxizität nicht mehr eingesetzt. Bereits das zwei- bis dreifache der Tagesdosis (100 mg für Erwachsene) kann Vergiftungserscheinungen hervorrufen, die sich zunächst in Violett- dann Gelbsehen äußern; weiterhin können Krämpfe und Durchfall auftreten.<ref name="Römpp" /><ref>Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref> Schädigungen des Sehnervs wurden aber auch nach längerer Einnahme therapeutischer Dosen beobachtet.<ref>Habermehl/Hammann/Krebs/Ternes, Naturstoffchemie, 3. Auflage, Springer Verlag 2008, ISBN 978-3-540-73732-2.</ref>

Einzelnachweise

<references />