Nitropenta

Strukturformel
	Strukturformel von Nitropenta
Allgemeines
Name	Nitropenta
Andere Namen	Pentaerythrityltetranitrat (INN); 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan (IUPAC); Pentaerythrittetranitrat; Pentaerythritoltetranitrat; Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat; PETN; Pentastit;
Summenformel	C5H8N4O12
Kurzbeschreibung	explosiver Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-084-3
ECHA-InfoCard	100.000.987
PubChem	6518
ChemSpider	6271
DrugBank	DB06154
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01DA05
Wirkstoffklasse	Vasodilatator
Eigenschaften
Molare Masse	316,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)<ref name="roempp">Eintrag zu Pentaerythritoltetranitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	141–142,9 °C<ref name="roempp" />
Siedepunkt	Zersetzung 163–170 °C<ref name="roempp" />
Dampfdruck	1,36·10−7 mmHg (25 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu Pentaerythritol tetranitrate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>; 1,58·10−7 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry in Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2012) 215–222, doi:10.1002/prep.201100077.</ref>;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Explosivstoffe" />; schwer löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="Explosivstoffe" />; gut löslich in Aceton, Methylacetat<ref name="Explosivstoffe" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.987">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 200
	P: 201‐202‐372‐373‐380<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrityltetranitrat) ist ein Sprengstoff und Arzneistoff. Analog zu Nitroglycerin ist die Substanz im chemischen Sinn keine Nitroverbindung, sondern ein Nitrat, also ein Ester der Salpetersäure.

Geschichte

Bernhard Tollens und Peter Wigand gelang 1891 die Synthese von Pentaerythrit durch alkalische Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd.<ref name="twannalen">B. Tollens, P. Wigand (1891): Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340; doi:10.1002/jlac.18912650303.</ref> Nitropenta wurde durch anschließende Veresterung mit Salpetersäure (Nitrierung) 1894 durch die Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG (Köln) hergestellt<ref name="Zukas">Jonas A. Zukas, William P. Walters: Explosive effects and applications. Springer New York, 1998 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.), S. 41.</ref> und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.<ref>G. Bugge: Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen, Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1942, S. 57.</ref> Die Verwendung von Nitropenta in Zündverstärkern wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,<ref>Patent DE265025C: Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen. Angemeldet am 8. Dezember 1912, veröffentlicht am 1. Oktober 1913, Erfinder: Conrad Claessen.‌</ref> aber erst nach dem Ersten Weltkrieg zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.<ref name="roempp" /><ref>A. Stettbacher: Spreng- und Schiesstoffe, Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.</ref><ref>Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 17. März 2015; abgerufen am 30. Dezember 2009. </ref>

Darstellung

Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von Pentaerythrit in konzentrierte Salpetersäure.<ref name="Explosivstoffe" />

Synthese von Nitropenta

Eigenschaften

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Nitropenta tritt in zwei polymorphen Formen als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.<ref name="roempp" /> Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).<ref name="roempp" /> Nitropenta ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol, aber gut löslich in Aceton und Methylacetat.<ref name="Explosivstoffe" />

Explosionskenngrößen

Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.<ref name="Explosivstoffe" /> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Explosionswärme: 6311 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)), 5856 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
Detonationsgeschwindigkeit: 8400 m·s⁻¹ bei der Maximaldichte<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7</ref>
Normalgasvolumen: 823 l·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe" />
Spezifische Energie: 1204 kJ·kg⁻¹<ref name="Explosivstoffe" />
Verpuffungspunkt: 202–205 °C<ref name="Explosivstoffe" />
Bleiblockausbauchung: 52,3 cm³·g⁻¹<ref name="Explosivstoffe" />
Schlagempfindlichkeit: 3 J<ref name="Explosivstoffe" />
Reibempfindlichkeit: 60 N Stiftbelastung<ref name="Explosivstoffe" />
Stahlhülsentest: Grenzdurchmesser 6 mm<ref name="Explosivstoffe" />

Verwendung

Datei:Sprengschnur2.jpg

Sprengschnur mit 12 Gramm/Meter kristallinem PETN<ref>David Domjahn: Wer vermisst auch ein Päckchen PETN? In: sprengtechnik.de. David Domjahn, 15. März 2022, abgerufen am 15. März 2022 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref>

Explosivstoff

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT als Pentolit in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. Militärische Anwendungen nutzen den Stoff heute vor allem als Verstärkungs- und Übertragungladungen zwischen Initialsprengstoff und Hauptladung. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln, oft Silikonölen, wird Nitropenta als Plastiksprengstoff, beispielsweise unter dem Namen Semtex, eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie Wachs zu Ladungen für Handgranaten verarbeitet. So taucht er unter anderem in der Handgranate der Deutschen Bundeswehr, der DM51, auf.

In den Jahren 2009/2010 setzten Terroristen Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.<ref>Spiegel Online: Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete, 30. Oktober 2010.</ref>

Im Jahr 2024 führten Batterien in Pagern der Firma Gold Apollo, welche von der Firma BAC Consulting gefertigt und mit Nitropenta versetzt worden waren, am 17. und 18. September 2024 durch eine verschickte Nachricht zu Explosionen von Pagern und Walkie-Talkies der Hisbollah.<ref>RF Safe: Gold Apollo AR-924 Pagers Explode – Hezbollah Pagers Detonated PETN Injected Into Batteries. Meldung vom 17. September 2024, abgerufen am 3. Oktober 2024.</ref>

Medizinischer Wirkstoff

In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina pectoris eingesetzt, analog zu Glycerintrinitrat. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine Toleranzen im Körper entwickelt werden.<ref>Ärzte Zeitung Online: Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht. April 2007, abgerufen am 24. April 2011.</ref> Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen. Auch das bei pektanginösen Beschwerden und Unruhezuständen verordnete Medikament Reoxyl-S enthielt neben Reoxyl (Hexobendin) und Phenobarbital den Nitrokörper PETN.<ref>Hans H. Lauer: Geschichtliches zur Koronarsklerose. BYK Gulden, Konstanz 1971 (Aus dem Institut für Geschichte der Medizin der Universität Heidelberg), S. I–III.</ref>

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong^® 50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung.“ (Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).<ref>Kirsten Sucker-Sket (ks): Pentalong ist jetzt regulär zugelassen. 9. August 2016, abgerufen am 23. August 2016. </ref>

Die Wirkung von PETN, insbesondere auf das Blutgefäßsystem, ist auch weiterhin Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen. So konnte in einer von 2017 bis 2020 durchgeführten, multizentrischen, randomisierten, doppelblinden und Placebo-kontrollierten Studie gezeigt werden, dass PETN das Risiko für Frühgeburten und Bluthochdruck in der Schwangerschaft senkt. Darüber hinaus wurde der Nachweis erbracht, dass die Anwendung von PETN auch in der Schwangerschaft gefahrlos möglich ist. Zudem gab es Hinweise darauf, allerdings ohne statistische Signifikanz, dass PETN auch eine fetale Wachstumsverzögerung positiv beeinflussen kann.<ref>Groten T. et al.: Effect of pentaerythritol tetranitrate (PETN) on the development of fetal growth restriction in pregnancies with impaired uteroplacental perfusion at midgestation-a randomized trial. In: Am J Obstet Gynecol. 2003, S. 228(1):84.e1–84.e12, doi:10.1016/j.ajog.2022.07.028. </ref>

Rechtliche Hinweise

Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem Sprengstoffgesetz. Der Stoff wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<ref>Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 6. November 2018.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate: Pentalong (D)<ref>Rote Liste online, Stand: April 2012.</ref>

Literatur

T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961
R. Haas, J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter

Weblinks

Commons: Pentaerythritol tetranitrate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Nitropenta – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />16. American Journal of Obstetrics & Gynecology MONTH 2022Vorlage:Hinweisbaustein