Neurin

Strukturformel
	Strukturformel von Neurin
Allgemeines
Name	Neurin
Andere Namen	Trimethylvinylammoniumhydroxid; N,N,N-Trimethylethenaminiumhydroxid; Vinyltrimethylammoniumhydroxid; Vitaloid;
Summenformel	C5H13NO
Kurzbeschreibung	hochviskose Flüssigkeit mit fischartigem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu Neurin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-344-2
ECHA-InfoCard	100.006.678
PubChem	10042
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Eigenschaften
Molare Masse	103,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	< 25 °C<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LDLo, Meerschweinchen, i.p.)<ref name=ahba>Abdernalden's Handbuch der Biologischen Arbeitsmethoden. Vol. 4, S. 1289, 1935.</ref>; 100 mg·kg−1 (LDLo, Maus, i.p.)<ref name=ahba/>; 46 mg·kg−1 (LDLo, Maus, s.c.)<ref name=jpet>Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 28, S. 367, 1926.</ref>; 90 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, oral)<ref name=ahba/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neurin, auch Vinyltrimethylammoniumhydroxid oder Trimethylvinylammoniumhydroxid, ist ein giftiges Alkaloid. Es bildet sich als Bestandteil des Leichengiftes bei Fäulnis von Eiweiß, beispielsweise in faulendem Muskelfleisch, unter Wasserabspaltung aus dem Cholin. Neurin und Cholin zählen beide zu den quartären Ammoniumverbindungen. Zu unterscheiden von Neurin ist das ungiftige Neuridin (oder Spermin).

Entstehung

Bei Fäulnisprozessen entsteht aus dem in nahezu allen Lebewesen enthaltenen Cholin bei Erwärmung unter Wasserabspaltung Neurin (das Anion wurde jeweils weggelassen):

<math>\mathrm{(H_3C)_3N^{+}(CH_2)_2OH \ \xrightarrow {\Delta T} \ \ (H_3C)_3N^{+}CH=CH_2 + H_2O}</math>

Toxikologie

Bei älteren Untersuchungen aus 1926 und 1935 an Meerschweinchen, Mäusen und Kaninchen zeigte Neurin eine hohe Giftigkeit; die ermittelten LD_Lo-Werte lagen zwischen 30 und 100 mg/kg Körpergewicht der eingesetzten Tiere.<ref name=ahba/><ref name=jpet/>

Einzelnachweise