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Dichlorpropene

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Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

Verbindungen

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen [in cis- und trans-Form bzw. in (E)- und (Z)-Form], 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes.</ref>

Eigenschaften

Dichlorpropene
Name 1,1-Dichlorpropen 1,2-Dichlorpropen 1,3-Dichlorpropen 2,3-Dichlorpropen 3,3-Dichlorpropen
Andere Namen 1,1-Dichlor-1-propen
1,1-Dichlorprop-1-en
1,2-Dichlor-1-propen
1,2-Dichlorprop-1-en
1,3-Dichlor-1-propen
1,3-Dichlorprop-1-en
2,3-Dichlor-1-propen
2,3-Dichlorprop-1-en
3,3-Dichlor-1-propen
3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel Datei:1,1-Dichloro propen Structural formula V1.svg Datei:(Z)-1,2-Dichloro propen Structural formula V1.svg
Datei:(E)-1,2-Dichloro propen Structural formula V1.svg
Datei:(Z)-1,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg

Datei:(E)-1,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg
Datei:2,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg Datei:3,3-Dichloro propen Structural formula V1.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem 11245 5463459 24726 6565 11244
Summenformel C3H4Cl2
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte 1,17 g/cm3<ref name="GESTIS-1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,18 g/cm3<ref name="GESTIS-2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,23 g/cm3<ref name="GESTIS-3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,20 g/cm3<ref name="GESTIS-4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,18 g/cm3<ref name="GESTIS-5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt −98 °C<ref name="GESTIS-1" /> −84 °C<ref name="GESTIS-3" /> −81 °C<ref name="GESTIS-4" />
Siedepunkt 77 °C<ref name="GESTIS-1" /> 75 °C<ref name="GESTIS-2" /> 108 °C<ref name="GESTIS-3" /> 94 °C<ref name="GESTIS-4" /> 84 °C<ref name="GESTIS-5" />
Löslichkeit praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1"/><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3"/><ref name="GESTIS-4" /><ref name="GESTIS-5"/>
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.413">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr<ref name="GESTIS-1" />
keine Einstufung verfügbar
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.024">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr<ref name="GESTIS-3" />
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.049">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
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Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr<ref name="GESTIS-4" />
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.166.725">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr<ref name="GESTIS-5" />
H- und P-Sätze 225​‐​301​‐​412<ref name="GESTIS-1" /> siehe oben 226​‐​301+311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410<ref name="GESTIS-3" /> 225​‐​302+312+332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​341​‐​412<ref name="GESTIS-4" /> 225​‐​302​‐​312​‐​332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​341​‐​412<ref name="GESTIS-5" />
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? siehe oben 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331<ref name="GESTIS-3" /> 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS-4" /> 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS-5" />

Einzelnachweise

<references />