Bromsulfophthalein

Strukturformel
Struktur von Bromsulfophthalein
Allgemeines
Freiname	Bromsulfalein
Andere Namen	BSP Bromsulfophthalein Sulfobromphthalein 3,4,5,6-Tetrabromphenolphthalein-di-sulfonsäure 3,3′-(4,5,6,7-Tetrabrom-3-oxo-1(3H)-isobenzo-furanyliden)bis[6-hydroxybenzolsulfon]säure
Summenformel	C20H10Br4O10S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Dinatriumsalz) EG-Nummer 206-047-5 ECHA-InfoCard 100.005.498 PubChem 5345 ChemSpider 5152 DrugBank DB13215 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V04CE02<ref>Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2007 (Memento vom 9. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF; 1,1 MB)</ref>
Wirkstoffklasse	Diagnostikum, Leberfunktion
Eigenschaften
Molare Masse	794,03 g·mol−1 837,997 g·mol−1 (Dinatriumsalz)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromsulfophthalein auch Bromsulfalein oder BSP ist ein Diagnostikum zur Überprüfung der Leberfunktion. Es ist ein bromiertes Sulfonsäurederivat des Phenolphthaleins.

Eigenschaften

BSP ist, analog zu Phenolphthalein ein im alkalischen violetter im sauren farbloser Farbstoff.<ref name="seligson">D. Seligson, J. Marino, E. Dodson: Determination of sulfobromophthalein in serum, in: Clin. Chem., 1957, 3 (5), S. 638–645; PMID 13473139; PDF.</ref> Sein λ_max-Wert liegt bei 577 nm.<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Verwendung

BSP wird im Bromsulfaleintest eingesetzt, um die exkretorische Leberfunktion zu untersuchen, der 1938 etabliert wurde.<ref name="pschyrembel">Pschyrembel, Klinisches Wörterbuch, 257. Auflage, de Gruyter, Berlin 1994.</ref><ref name="seligson" /> Heute verwendet man dazu aber eher den Transaminasenanstieg. Beim Bromsulphthalein-Clearance-Test wird die Substanz intravenös appliziert. Im Blut bindet sie an Albumin. Durch die Leber wird sie in die Galle ausgeschieden. Die Farbstoffkonzentration im Blutserum ist ein Maß für die Leberfunktion. Die Extinktion wird bei einer Wellenlänge von 552 nm gemessen, weil das störende Hämoglobin dann im Sauren wie im Alkalischen gleich stark absorbiert.

Pharmakologische Eigenschaften

BSP wird primär-aktiv unter ATP-Verbrauch durch Transporterproteine (Bile Salt Export Pump (BSEP) bzw. Multidrug Resistance-related Protein (MRP2)) im Rahmen der Gallenbildung eliminiert.<ref>Robert F. Schmidt, Gerhard Thews und Florian Lang: Physiologie des Menschen: Mit Pathophysiologie, Springer 2005, ISBN 3-540-21882-3, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Im Rahmen der Verteilung von, per Infusion kontinuierlich zugeführten radioaktiv markierten ³⁵S-BSP bei Hunden wurde gefunden, dass dieses bzw. seine Metaboliten sporadisch auch im Urin der behandelten Tiere auftrat; das Gros der verabreichten Substanz fand sich mit 48 bis 75 Prozent in der Leber. Organe, welche im Vergleich zum Plasma hohe Konzentrationen aufwiesen waren Magen, Darm, Pankreas, interkostales Muskelgewebe und besonders die Nieren. Wobei keine Korrelation zwischen den Konzentration in den Nieren und dem Auftreten im Urin festgestellt werden konnte.<ref name="brauer">R. W. Brauer, R. L. Pessotti, J. S. Krebs: The distribution and excretion of S³⁵-labeled sulfobromophthalein-sodium administered to dogs by continuous infusion, in: J. Clin. Invest., 1955, 34 (1), S. 35–43; PMID 13221652; Abstract.</ref>

Nachweis

Die Differenz der Farbintensität beim Übergang vom alkalischen in den sauren Bereich ist proportional zur Konzentration. Die Bestimmung kann daher photometrisch erfolgen.<ref name="seligson" />

Literatur

• Frank G. R. Taylor: Klinische Diagnostik in der Pferdepraxis. Schlütersche, 2001, ISBN 978-3-87706-574-7, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• P.T. Lascelles: Diagnostic Function Tests in Chemical Pathology. Springer Science & Business Media, 1990, ISBN 978-0-7462-0107-7, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• G. P. Talwar: Textbook of Biochemistry and Human Biology. PHI Learning Pvt. Ltd., 2002, ISBN 978-81-203-1965-3, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• Chawla: Practical Clinical Biochemistry. Jaypee Brothers Publishers, 2003, ISBN 978-81-8061-108-7, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• Hans Jörg Gibitz: Zur Bestimmung von Bromsulphthalein im trüben, hämolytischen Plasma bei heterologer Leberperfusion. In: Zeitschrift für Die Gesamte Experimentelle Medizin einschließlich experimentelle Chirurgie. 149, 1969, S. 182–186, doi:10.1007/BF02044809.

Einzelnachweise

<references />