Butenin

Strukturformel
Strukturformel von Butenin
Allgemeines
Name	Butenin
Andere Namen	Vinylacetylen Vinylethin 1-Buten-3-in Monovinylacetylen But-1-en-3-in (IUPAC)
Summenformel	C4H4
Kurzbeschreibung	instabiles, entzündbares Gas<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-713-3 ECHA-InfoCard 100.010.650 PubChem 12720 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	52,07 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,71 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	−92 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	5 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	250 kPa (30 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Brechungsindex	1,4161 (1 °C)<ref name="CRC90_3_74">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​410+403<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butenin, häufig auch als Vinylacetylen bezeichnet, ist ein farbloses Gas. Es ist eine organisch-chemische Verbindung und ist der kleinstmögliche Vertreter der Enine, einer Gruppe mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe, die strukturell sowohl Alken- als auch Alkincharakter haben.

Herstellung

Im Labor ist es am einfachsten durch zweifache Dehydrohalogenierung (Eliminierung) von 1,3-Dichlor-2-buten zugänglich.<ref>G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 70, doi:10.15227/orgsyn.038.0070; Coll. Vol. 4, 1963, S. 683 (PDF).</ref> Technisch ist Butenin durch die katalytische Dimerisierung von Ethin (Acetylen) herstellbar. Die Dimerisation wird durch den Einsatz eines Nieuwland-Katalysators (Kupfer(I)-chlorid) in wässriger Phase begünstigt.<ref>Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe Industrielle organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 3-527-31540-3, S. 132.</ref> Butenin wurde in größeren Mengen erstmals von Mitarbeitern der Firma DuPont 1931 produziert.<ref>J. A. Nieuwland u. a.: Acetylene Polymers and Their Derivatives. I. The Controlled Polymerization of Acetylene. In: Journal of the American Chemical Society 53/1932, S. 4197–4202; doi:10.1021/ja01362a041.</ref>

Eigenschaften

Als stark ungesättigte Verbindung neigt Vinylacetylen zum spontanen Zerfall. Es ist nicht lagerstabil und in reiner Form nicht käuflich erhältlich. Aus Sicherheitsgründen sollte es nur mit inerten Gasen verdünnt gehandhabt werden. Auch wenn es noch keine offizielle Gefahrstoffkennzeichnung trägt, so ist es – wie jeder gasförmige Kohlenwasserstoff – als hochentzündlich zu betrachten. Seine Gemische mit Luft sind in bestimmten Konzentrationsgrenzen explosionsgefährlich.

Weitere physikalische Daten

Die kritische Temperatur liegt bei 183 °C.

Verwendung

Vinylacetylen wurde früher als Zwischenprodukt für die Synthese von Chloropren (2-Chlor-1,3-butadien) verwendet. Das Chloropren wurde durch Addition von Chlorwasserstoff an Butenin hergestellt.<ref>W. H. Carothers u. a.: Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers In: Journal of the American Chemical Society 53/1937, S. 4203–4225.</ref>

Die Chloroprensynthese aus Ethin über Butenin

Die Chloroprensynthese aus Ethin über Butenin

Vinylacetylen lässt sich kontrolliert zu Polyvinylacetylen polymerisieren,<ref>S. G. Grigoryan u. a.: Polymerization of vinylacetylene compounds under the action of palladium salt in conditions of homogeneous catalysis. In: Polymer Science U.S.S.R. 27/1985, S. 1886–1890.</ref> das beispielsweise als Ausgangsprodukt für Kohlenstofffasern geeignet ist.<ref>A. Mavinkurve u. a.: An initial evaluation of poly(vinylacetylene) as a carbon fiber precursor. In: Carbon 33/1995, S. 757–761. doi:10.1016/0008-6223(95)00013-4</ref>

Literatur

• H. Siegel u. a.: Alkine und Cumulene, XVII. Photoadditionen von Vinylacetylen an andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe. In: Chemische Berichte 118/1984, S. 597–612; doi:10.1002/cber.19851180219.
• H. W. Morgan, J. W. Goldstein: The Microwave Spectrum of Vinylacetylene. In: J. Chem. Phys. 20/1952, S. 1981; doi:10.1063/1.1700372.
• A. Fahr, A. Nayak: Temperature dependent ultraviolet absorption cross sections of propylene, methylacetylene and vinylacetylene. In: Chemical Physics 203/1996, S. 351–358; doi:10.1016/0301-0104(95)00401-7.
• T. Bally, Weilin Tang Martin Jungen: The electronic structure of the radical cations of butadiene, vinylacetylene and diacetylene: similarities and differences. In: Chemical Physics Letters 190/1992, S. 453–459; doi:10.1016/0009-2614(92)85172-7.

Weblinks

• IR-Spektrum von Butenin

Einzelnachweise

<references/>