Azorubin

Strukturformel
	Struktur von Azorubin
Allgemeines
Name	Azorubin
Andere Namen	Dinatrium-4-hydroxy-3-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalin-1-sulfonat (IUPAC); C.I. Acid Red 14; C.I. 14720; Chromotrop FB; Karmesin; Vorlage:E-Nummer; Vorlage:INCI;
Summenformel	C20H12N2Na2O7S2
Kurzbeschreibung	rot-braune Kristalle<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-657-4
ECHA-InfoCard	100.020.598
PubChem	19118
ChemSpider	11588225
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	502,43 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azorubin (auch Karmesin, E 122) ist ein als Lebensmittelfarbe zugelassener roter Azofarbstoff und das Dinatriumsalz einer Disulfonsäure.

Azorubin wird für Getränke, Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Götterspeise, Fruchtkonserven, Fertigsuppen, Fertigprodukte, braune Sauce, Paniermehl, Färbemittel für Tabletten und anderes verwendet.

Azorubin hat große chemische Ähnlichkeit mit Amaranth (E 123) und steht wie dieser Stoff im Verdacht, als Auslöser von Pseudoallergien zu wirken.

Rechtliche Situation

Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff enthalten, in der Europäischen Union mit einem gesonderten Warnhinweis gekennzeichnet werden,<ref name=Tageszeitung>Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund, Die Tageszeitung vom 19. Juli 2010, S. 9.</ref> dessen Text lautet: „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen.“<ref>European Food Safety Authority (EFSA): <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children's behaviour - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Food Contact Materials (AFC). (Memento vom 6. Juni 2010 im Internet Archive) In: EFSA Journal. 6, 2008, S. 660, doi:10.2903/j.efsa.2008.660.</ref>

Synthese

Azorubin wird durch die Azokupplung von diazotierter 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Neville-Winther-Säure) erhalten.

Synthese von Azorubin aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure

Weblinks

Wiktionary: Azorubin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise