Toluidinblau

Strukturformel
	Strukturformel von Toluidinblau
Allgemeines
Freiname	Toloniumchlorid<ref name="inn-list">INN Recommended List 3, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1959.</ref>
Andere Namen	7-Amino-N,N,8-trimethyl-3H-phenothiazin-3-iminiumchlorid (IUPAC); 3-Amino-7-(dimethylamino)-2-methylphenothiazin-5-ium-chlorid; N′,N′,2-Trimethylphenothiazin-3,7-diaminchlorid; C.I. Basic Blue 17; C.I. 52040; Toluidinblau O;
Summenformel	C15H16ClN3S
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-146-2
ECHA-InfoCard	100.001.952
PubChem	7083
ChemSpider	6816
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	305,83 g·mol−1
Dichte	410 kg/m³ (Schüttdichte)<ref name="merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser: 30 g·l−1 bei 25 °C<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="merck" />
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Toluidinblau, auch als Toloniumchlorid bezeichnet, ist ein blauer kationischer Farbstoff, der zur histologischen und intravitalen Färbung eingesetzt wird. Daneben ist Toluidinblau ein Antidot bei Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern.

Struktur

Für Toluidinblau lassen sich drei mesomere Grenzstrukturen formulieren, bei denen sich die positive Ladung bei den beiden Aminogruppen, bzw. im Thiazinium-Ring befindet. Vorlage:Formel

Histologie

Datei:Schneckenauge.jpg

Mikroskopisches Schnittbild eines Schneckenauges nach Toluidinblau-Färbung. VK vordere Augenkammer, L Linse, R Retina, SN Sehnerv. Epoxid-Einbettung

Die Färbung mit Toluidinblau ist auch für Präparate, die in Epoxidharz eingebettet sind, geeignet. Im Gegensatz zu vielen anderen Farbstoffen ist Toluidinblau in der Lage, in das dichte Epoxidharz einzudringen und die eingeschlossenen Gewebe in unterschiedlichen Blautönen zu färben. Die unterschiedliche Blautönung entspricht dabei der relativen Elektronendichte des untersuchten Materials. Besondere Anwendung findet die Toluidinblaufärbung daher unter anderem bei der Toluidinblau-Färbung und in der lichtmikroskopischen Voruntersuchung von elektronenmikroskopischen Schnitten.

Intravitale Färbung

Der Toluidinblautest dient der Unterscheidung von gutartigen und präkanzerösen Leukoplakien. Das betroffene Schleimhautareal wird hierfür mit Toluidinblau angefärbt. Bleibt die Blaufärbung auch nach einer Reinigung mit verdünnter Essigsäure bestehen, kann dies ein Anhaltspunkt für eine gestörte Verhornung der Schleimhaut sein. Der Nachteil dieser Methode liegt in seiner geringen Spezifität.

Weiters wird die Toluidinblaufärbung im Rahmen rechtsmedizinischer Untersuchungen zur Evaluierung bzw. zum Nachweis vaginaler Verletzungen nach gewaltsamer Penetration (Vergewaltigung) verwendet. Sie ist Teil des so genannten „Sexual Assault Care Kit“.<ref name="pmid9068192">M. N. Hochmeister, M. Whelan, U. V. Borer, C. Gehrig, S. Binda, A. Berzlanovich, E. Rauch, R. Dirnhofer: Effects of toluidine blue and destaining reagents used in sexual assault examinations on the ability to obtain DNA profiles from postcoital vaginal swabs. In: Journal of Forensic Sciences. Band 42, Nr. 2, 1997, S. 316–319, PMID 9068192. </ref>

Verwendung als Antidot

Bei Methämoglobinämie kann Toluidinblau als Antidot verabreicht werden, um die physiologische Reduktion des Methämoglobins zu beschleunigen.

Literatur

Peter Fritsch: Dermatologie. 3. überarbeitete und korrigierte Auflage. Springer, Berlin u. a. 1990, ISBN 3-540-52686-2, S. 465.
K. J. Freund: Toxikologie. In: C.-J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Lehrbuch für Mediziner, Veterinärmediziner, Pharmazeuten und Naturwissenschaftler. 4. vollständig neu bearbeitete Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 1995, ISBN 3-7945-1645-1, S. 666.
Alan Stevens, James Lowe: Histologie des Menschen. 2. Auflage. Chapman & Hall, London u. a. 1997, ISBN 3-8261-0113-8, S. 7.

Einzelnachweise