Cycloleucin

Strukturformel
Strukturformel von Cycloleucin
Allgemeines
Name	Cycloleucin
Andere Namen	1-Aminocyclopentan-1-carbonsäure 1-Aminocyclopentancarbonsäure
Summenformel	C6H11NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-144-6 ECHA-InfoCard 100.000.132 PubChem 2901 ChemSpider 2798 DrugBank DB04620 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	129,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	320 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloleucin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure und kann als cyclisches Derivat des Norleucins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclopentanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, Cycloleucin ist also nicht chiral.

Eigenschaften

Datei:Betaine-Cycloleucine Structural Formulae.png

Zwitterion des Cycloleucins

Ähnlich, wie andere Aminosäuren liegt Cycloleucin überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cycloleucin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

Synthese

Die basische Hydrolyse des Heterocyclus Cyclopentanspiro-5'-hydantoin mit anschließender Neutralisation mit Salzsäure liefert Cycloleucin.<ref name="Tailleur">P. Tailleur, L. Berlinguet: Synthesis of short peptides containing 1-aminocycloalkanecarboxylic acid. In: Canadian Journal of Chemistry. 37 (6), 1961, S. 1309–1320, doi:10.1139/v61-165.</ref> Die Cyclisierung von NCCH₂CO₂C₂H₅ mit 1,4-Dibrombutan in Gegenwart von Natriumhydrid liefert 1-Isonitrilocyclopentancarbonsäureethylester. Saure Hydrolyse mit alkoholischer Salzsäure und Neutralisation mit alkoholischer Natronlauge führt dann zu Cycloleucin.<ref name="Kalvin">D. Kalvin, K. Ramalingam, R. Woodard: „A facile procedure for the preparation of alicyclic α-amino acids“, in: Synthetic Communications, 1985, 15 (4), S. 267–272; doi:10.1080/00397918508063798.</ref> Alternative Synthesemethoden sind in einer anderen Arbeit beschrieben.<ref name="Lin">S. S. Lin, J. Y. Liu, J. M. Wang: „The synthesis of cyclic amino acids“, in: Chinese Chemical Letters, 2003, 14 (9), S. 883–884.</ref>

Verwendung

Cycloleucin ist eine nichtmetabolisierbare Aminosäure und ein spezifischer und reversibler Inhibitor von Enzymen, die Nucleinsäuren methylieren.<ref>M. Caboche, J. P. Bachellerie: „RNA methylation and control of eukaryotic RNA biosynthesis. Effects of cycloleucine, a specific inhibitor of methylation, on ribosomal RNA maturation“, in: European Journal of Biochemistry, 1977, 74 (1), S. 19–29; PMID 856572.</ref> Daher kann es vielfältig in biochemischen Experimenten eingesetzt werden.

Einzelnachweise

<references />

Siehe auch

• Cyclovalin