3-Brompropen

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brompropen
Allgemeines
Name	3-Brompropen
Andere Namen	Allylbromid
Summenformel	C3H5Br
Kurzbeschreibung	farblose übelriechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-446-6 ECHA-InfoCard 100.003.134 PubChem 7841 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,40 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−119,4 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	70 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	150 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 229 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 345 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 506 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 855 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4697 (20 °C)<ref name="CRC90_3_68">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​331​‐​314​‐​340​‐​350​‐​400 P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	12,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brompropen (Trivialname: Allylbromid) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylhalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labor- sowie industriellen Maßstab in einer S_N1'-Reaktion aus Allylalkohol und Bromwasserstoffsäure.<ref name="Ullmann" /> Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allylkation, welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch Extraktion isoliert und durch Destillation gereinigt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu ALLYL BROMIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von 3-Brompropen

Synthese von 3-Brompropen

Alternativ kann die Verbindung auch über eine Halogenaustauschreaktion aus Allylchlorid und Bromwasserstoffsäure oder Natriumbromid in Gegenwart eines Kupfer- und Phasentransferkatalysators hergestellt werden.<ref name="Ullmann">Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.</ref>

Eigenschaften

3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu Bromwasserstoff und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.<ref name="T.S.S. Dikshith">T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4398-2061-2, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Brompropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,3 Vol.‑% (215 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% (370 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 295 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der Allylgruppe verwendet, die eine häufig verwendete Schutzgruppe für Alkohole und Amine ist.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung ist ein Ausgangsstoff in den Synthesen von Arzneistoffen wie Methohexital, Nedocromil, Secobarbital und Thiamylal.<ref name="Ullmann" />

Einzelnachweise

<references />