Ecdyson

Strukturformel
Strukturformel von α-Ecdyson
Allgemeines
Name	Ecdyson
Andere Namen	(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-Dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-on
Summenformel	C27H44O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-760-4 ECHA-InfoCard 100.020.692 PubChem 19212 ChemSpider 18130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	464,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	239–242 °C<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ecdyson oder genauer α-Ecdyson ist ein Hormon, welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson hydroxyliert werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das 20-Hydroxyecdyson (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei Insekten, Spinnen und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die Häutung zuständig, weshalb diese Gruppen auch als Häutungstiere zusammengefasst werden.

Es gehört zu den Ecdysteroiden und wirkt ähnlich den Steroidhormonen der Vertebraten durch Stimulierung der Transkription bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit Drüsen (Prothoraxdrüse) im ersten Brustring, die wiederum unter der Kontrolle des prothoracotropen Hormons (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von Juvenilhormonen die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.

Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von Adolf Butenandt und Peter Karlson dargestellt. Die Konstitutionsaufklärung erfolgte durch Hans Hoffmeister.<ref>Hans Hoffmeister: Konstitutionsaufklärung des Ecdysons, Hochschulschrift München, Naturwiss. F., Diss. v. 12. Juni 1963, http://d-nb.info/481953256</ref> Aus dem Karlsonschen Arbeitskreis wurde auch die Biogenese des Ecdysons aus Cholesterol beschrieben.<ref>P. Karlson, H. Hoffmeister: On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson. In: Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 331, Mar 1963, S. 289–300, PMID 13962541.</ref> Ebenso wurde eine Übersichtsarbeit zur Chemie des Ecdysons publiziert.<ref>Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 1, doi:10.1002/jlac.19636620102.</ref>

Datei:Hormonelle Regulation der Insektenentwicklung.svg

Hormonelle Regulation der Insektenhäutung

Literatur

• P. deFur (Hrsg.): Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment. (= SETAC technical publications series). Setac press, 1999, ISBN 1-880611-27-9.

Einzelnachweise

<references />