Nimesulid

Strukturformel
	Datei:Nimesulide Structural Formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Nimesulid
Andere Namen	N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methansulfonamid (IUPAC); Nimesulidum (Latein);
Summenformel	C13H12N2O5S
Kurzbeschreibung	gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe , 5.0–5.8, 2006.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-431-4
ECHA-InfoCard	100.052.194
PubChem	4495
ChemSpider	4339
DrugBank	DB04743
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX17
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	308,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–144,5 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (26,9 mg·l−1 bei 25 °C),<ref name="ChemIDplus" /> schlecht in Ethanol<ref name="Ph. Eur. 5" />; gut in Aceton<ref name="Ph. Eur. 5" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nimesulid (Handelsnamen: Aulin (CH) / Nisulid (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder Hypochloriger Säure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und der Anstieg von Leberenzymen. Gelegentlich wurden auch Benommenheit, Bluthochdruck, Atemnot, Verstopfung, Blähungen, Magenschleimhautentzündung, Juckreiz, Hautausschlag, verstärktes Schwitzen und Ödeme beobachtet. Sehr selten sind schwere Leberschäden (einschließlich tödliche Fälle), Leberentzündungen, Gelbsucht und Cholestase aufgetreten.<ref>H. H. Tan, W. M. Ong, S. H. Lai, W. C. Chow: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure. In: Singapore medical journal, Juni 2007, Band 48, Nummer 6, S. 582–585; PMID 17538762; smj.sma.org.sg (PDF).</ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Literatur

Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 5: Stoffe L-Z. Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320–323.

Einzelnachweise

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