Dansylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Dansylchlorid
Allgemeines
Name	Dansylchlorid
Andere Namen	5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid (IUPAC)
Summenformel	C12H12ClNO2S
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-092-6 ECHA-InfoCard 100.009.175 PubChem 11801 ChemSpider 11308 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	269,75 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	69–71 °C<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Roth"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​314 P: 234​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse.<ref>John M. Walker: The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, doi:10.1385/0-89603-268-X:321.</ref><ref>John M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334, doi:10.1385/0-89603-268-X:329.</ref> Es wurde erstmals von Gregorio Weber Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.<ref>David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime. In: Biophysical Journal. Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S. 419–421, doi:10.1016/S0006-3495(98)77528-9, PMID 9649401, PMC 1299713 (freier Volltext).</ref>

Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden

Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgende Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.

Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen

Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für Förster-Resonanzenergietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.<ref>T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.</ref>

Chemische Eigenschaften

Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.<ref>R. E. Boyle: The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride. In: The Journal of Organic Chemistry 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, doi:10.1021/jo01349a529.</ref>

Einzelnachweise

<references/>