Naphtholphthalein

Strukturformel
Struktur von Naphtholphthalein
Allgemeines
Name	Naphtholphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC) α-Naphtholphthalein
Summenformel	C28H18O4
Kurzbeschreibung	hellbraunes<ref name="SIGMA"/> oder beiges Pulver<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-875-5 ECHA-InfoCard 100.008.979 PubChem 68993 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	418,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253–255 °C<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name=roempp>Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> praktisch unlöslich in Wasser<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>

• pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.<ref>Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.</ref>

Literatur

• W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“; Nov. 15, 1951 (engl.) (PDF-Datei; 428 kB)

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

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Commons: Naphtholphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien