DIPAMP

Strukturformel
	Strukturformel von (S,S)- und (R,R)-DIPAMP
	(S,S)-Form (oben) und (R,R)-Form (unten)
Allgemeines
Name	DIPAMP
Andere Namen	(R,R)-(–)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]; (S,S)-(+)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]; (1R,2R)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan; (1S,2S)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan;
Summenformel	C28H28O2P2
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	678-214-4
ECHA-InfoCard	100.203.286
PubChem	11419748
ChemSpider	9594634
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Eigenschaften
Molare Masse	458,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–110 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐413
	P: 273‐302+352‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

DIPAMP ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane, die als chiraler zweizähniger Chelatligand verwendet wird.

Eigenschaften

Es gibt drei DIPAMP-Stereoisomere: Die (S,S)- und (R,R)-DIPAMP-Enantiomere sind chirale Moleküle mit C₂-Symmetrie. Die C_s-symmetrische meso-Form (R,S) ist achiral.

Datei:Meso-DIPAMP Structural Formulae V.1.svg

Achiral: meso-DIPAMP.

Die Chiralitätszentren werden von den Phosphoratomen gebildet. Der Drehwert einer Lösung eines Gramms (R,R)-DIPAMP in 100 ml Chloroform bei 20 °C beträgt −85° bei einer Wellenlänge von 589 nm.<ref>B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, D. J. Weinkauff: Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst. In: Journal of the American Chemical Society, 1977, 99, S. 5946–5952, doi:10.1021/ja00460a018.</ref>

In Komplexen koordiniert DIPAMP mit beiden Phosphoratomen am Metallzentrum. Es unterscheidet sich von weiteren chiralen Phosphinliganden dadurch, dass die Stereozentren direkt am Metall komplexieren und sich nicht im Rückgrat der Liganden befinden, wie beispielsweise im DIOP oder Chiraphos.

Verwendung

(S,S)- oder (R,R)-DIPAMP wird als chiraler Phosphinligand in der übergangsmetallvermittelten enantioselektiven Katalyse eingesetzt und ergibt sehr hohe Enantiomerenüberschüsse.

Die ersten industriellen enantioselektiven Synthesen des pharmazeutisch bedeutenden L-DOPA nutzten enantiomerenreines DIPAMP.<ref>Hans Rudolf Christen, Fritz Vögtle: Organische Chemie, Band 2. 2. Auflage. Salle, Frankfurt/Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.</ref>

Einzelnachweise