Vinclozolin

Strukturformel
Strukturformel von Vinclozolin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Vinclozolin
Andere Namen	(RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidin-2,4-dion (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel	C12H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver<ref name="inchem" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 256-599-6 ECHA-InfoCard 100.051.437 PubChem 39676 ChemSpider 36278 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	286,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3<ref name="inchem" />
Schmelzpunkt	108 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	131 °C (7 Pa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,6·10−5 Pa (20 °C)<ref>Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, Vol IV Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, CRC Press Taylor & Francis Group 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4108.</ref>
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.051.437">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​360FD​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="inchem" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinclozolin ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen (Racemat) aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Das 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann ausgehend von 3,5-Dichloranilin synthetisiert werden, wobei ein Oxazolidindion-Ring geschlossen wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z. B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt.

Zulassung

In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt<ref>Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries (Memento vom 8. April 2008 im Internet Archive).</ref> und 1981 zugelassen.<ref>Pesticide Reregistration (PDF; 31 kB).</ref> In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden),<ref>Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren | Nds. Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit. Abgerufen am 24. Februar 2019. </ref> jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.<ref>Verbotene Pestizide in deutschem Gemüse. Greenpeace, 24. November 2005, abgerufen am 29. Dezember 2017. </ref> In der Schweiz bestanden Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.

Heute sind den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Vinclozolin mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Vinclozolin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,4 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)<ref>Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes (PDF; 3,3 MB).</ref> und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen.<ref>Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF; 87 kB).</ref>

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die akute Referenzdosis 0,06 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" />

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlozolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 607-339-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 32253, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27155724.</ref>
• Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isovaledion: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 155450, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27274072.</ref>
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Myclozolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 259-379-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 92350, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27155719.</ref>
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂

Einzelnachweise

<references />