Myclobutanil

Strukturformel
Struktur von Myclobutanil
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Myclobutanil
Andere Namen	(RS)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril (IUPAC) Deccotanil Eagle Fungiben Nova Systhane (±)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril
Summenformel	C15H17ClN4
Kurzbeschreibung	schwach gelbe Kristalle<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 410-400-0 ECHA-InfoCard 100.101.000 PubChem 6336 ChemSpider 6096 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	288,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="pmra">Decision Document of the Plant Industry Directorate of Canada (Memento vom 5. Oktober 2006 im Internet Archive).</ref>
Schmelzpunkt	70–71,5 °C<ref name="pmra" /> 63–68 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Myclobutanil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	202–208 °C (133 Pa)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	0,213 mPa (25 °C)<ref>kingtaichem.com: Product Sheet (Memento vom 24. August 2016 im Internet Archive).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (142 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="pmra" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="pmra" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.000">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d​‐​411 P: 202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Nitrile, die zusätzlich einen chlorierten Benzolring aufweisen. Es ist ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.

Stereoisomerie

Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und (S)-konfigurierten Enantiomers.

Enantiomere von Myclobutanil
Name	(S)-Myclobutanil	(R)-Myclobutanil
Andere Namen	(−)-Myclobutanil	(+)-Myclobutanil
Strukturformel	Datei:(S)-Myclobutanil V1.svg	Datei:(R)-Myclobutanil V1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
EG-Nummer	410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA, Vorlage:ECHA (Isomerengemisch)
PubChem	38989055	11077077
	6336 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q27157152	Q27157150
	Q413587 (Isomerengemisch)

Synthese

Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 714 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Myclobutanil

Synthese von Myclobutanil

Verwendung

Datei:Myclobutanil USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.<ref>Richtlinie 2011/2/EU der Kommission vom 7. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Myclobutanil und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG Text von Bedeutung für den EWR (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In der Schweiz wurde die Zulassung von Myclobutanil am 1. Juli 2021 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endete am 30. November 2021.<ref></ref>

Sicherheitshinweise

Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.<ref name="pmra" />

Einzelnachweise

<references />