Iprodion

Strukturformel
Strukturformel von Iprodion
Allgemeines
Name	Iprodion
Andere Namen	3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid Glycophen Rovral
Summenformel	C13H13Cl2N3O3
Kurzbeschreibung	farbloses und geruchloses Pulver<ref>Marielle Vigourou: Iprodione Pathway Map. In: Biocatalysis/Biodegradation Database. Eawag, 15. August 2011, abgerufen am 20. Januar 2012 (). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 253-178-9 ECHA-InfoCard 100.048.328 PubChem 37517 ChemSpider 34418 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	330,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Iprodion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	< 133 Pa bei 20 °C<ref name="cornell">Pesticide Information Profile Iprodione. In: Extension Toxicology Network. Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, September 1993, abgerufen am 20. Januar 2012 (). </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g·l−1)<ref name="roempp" /> löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid<ref name="cornell" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.048.328">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="cornell" /> 4000 mg·kg−1 (oral, Maus)<ref name="cornell" /> > 4400 mg·kg−1 (oral, Hase)<ref name="cornell" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und Imidazole. Sie wird als Fungizid und Nematizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Iprodion wurde von Rhône-Poulenc entwickelt und 1974 auf den Markt gebracht.

Verwendung

Iprodion wird als Kontakt-Fungizid vor allem gegen Botrytis cinerea, aber auch gegen Sclerotinia- und Alternaria-Arten bei Gemüse sowie Weißstängeligkeit im Raps eingesetzt. Außerdem dient es der Saatgutbeizung.<ref name="roempp" />

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.<ref>F. Rouberty, J. Fournier: Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek. In: Chromatographia. Band 41, Nr. 11, 9. Dezember 1995, S. 693–696, doi:10.1007/BF02267806. </ref>

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als karzinogen, Kategorie 2 eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Zulassung

In der Europäischen Union war Iprodion seit 2004 als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010 (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Die Zulassung wurde allerdings aufgrund einer neuen Bewertung des Wirkstoffes durch die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde (EFSA) im November 2017 entzogen. Pflanzenschutzmittel mit Iprodion durften noch bis zum 5. März 2018 eingesetzt werden.<ref name="BVL">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Iprodion zum 5. März 2018 (Memento vom 23. Februar 2018 im Internet Archive), abgerufen am 23. Februar 2018.</ref> In der Schweiz wurde Iprodion auf Anfang 2019 die Zulassung entzogen.<ref>Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) - Änderung vom 31. Oktober 2018. In: Fedlex. Abgerufen am 27. September 2021. </ref><ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Iprodion in das Rotterdamer Übereinkommen.<ref>International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 24. September 2021, abgerufen am 27. September 2021. </ref>

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Dichlorphenyldicarboximide sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlozolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 607-339-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 32253, ChemSpider: 29909, DrugBank: , Wikidata: Q27155724.</ref>
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isovaledion: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 155450, ChemSpider: 136942, DrugBank: , Wikidata: Q27274072.</ref>
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Myclozolin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 259-379-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 92350, ChemSpider: 83373, DrugBank: , Wikidata: Q27155719.</ref>
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• Vinclozolin C₁₂H₉Cl₂NO₃

Weblinks

• Rückstands-Höchstmengenverordnung. auf: gesetze-im-internet.de (PDF-Datei)
• C. Baroffio, Fatma Kivrak, W. Heller: Nachweis von Iprodion-resistenten Alternaria-Pilzen auf Karottensaatgut. In: Der Gemüsebau. 6, 2004, S. 5.

Einzelnachweise

<references />