Methomyl

Strukturformel
Struktur von Methomyl
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Methomyl
Andere Namen	(E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim S-Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]­thioacetimidat 1-Methylthioethlidenamin­methylcarbamat
Summenformel	C5H10N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch<ref name="NIOSH">Vorlage:PGCH</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 240-815-0 ECHA-InfoCard 100.037.089 PubChem 4109 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="NIOSH" />
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	78–79 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C<ref name="inchem">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	6,5 mPa bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Methanol, Aceton, Ethanol, Isopropanol und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem2">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Methomyl (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.037.089">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​336​‐​410 P: 260​‐​270​‐​273​‐​284​‐​301+310+330​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 2,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 16752-77-5 bzw. Methomyl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	17–24 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt bei EXTOXNET (englisch).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methomyl ist ein Pflanzenschutzmittel aus der chemischen Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine. Es wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Das technische Produkt ist eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomer und wird auch unter den Handelsnamen Lannate (DuPont) und Nudrin (Shell) vertrieben.

Geschichte

Methomyl wurde 1966 von DuPont als systemisches und Kontaktinsektizid auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Methomyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Der Thioester wird durch die Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure unter Wasserabspaltung gewonnen:

Synthese von Methomyl (1)

Synthese von Methomyl (1)

Die anschließende Umsetzung mit Hydroxylamin liefert das Thio-Imidat:<ref name="inchem" />

Synthese von Methomyl (2)

Synthese von Methomyl (2)

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat (MHTA)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methyl-N-hydroxythioacetimidat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 234-096-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 93064, ChemSpider: 21865789, DrugBank: , Wikidata: Q27122204.</ref> in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden:

Synthese von Methomyl (3)

Synthese von Methomyl (3)

Verwendung

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.<ref name="inchem2" />

Zulassungsstatus

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Entscheid vom 14. August 2007<ref>EU: Entscheid 2007/565 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 216/17 – 21. August 2004.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Methomyl nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Methomyl enthalten, ist somit in der EU für Insektizide (Produktart 18) nicht mehr erlaubt. Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten war, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.<ref>Greenpeace: Gemüse aus Deutschland: gespritzt mit illegalen Pestiziden, 2005.</ref>

Nachweis

Methomyl kann durch verschiedene chromatographische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks

• Registration Sheet der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, PDF, 55 kB)

Einzelnachweise

<references />