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Diine

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Diine sind organische Verbindungen bzw. Polyine, die über zwei Dreifachbindungen verfügen. Der Name leitet sich von Di für zwei und der Endung -in bei Alkinen, der Hauptklasse der organischen Verbindungen mit Dreifachbindungen, ab. Eine Untergruppe sind die Alkadiine, bei denen sich das Grundgerüst von den Alkanen ableitet, ohne Heteroatome oder sonstige Mehrfachbindungen.

Datei:Diingeneral.svg
Allgemeine Strukturformel eines Diins (n = 0, 1, 2, …)

Herstellung

Symmetrische konjugierte Diine können durch eine Glaser-Kupplung erhalten werden, unsymmetrische Diine durch eine Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung. Dabei werden ein terminales Alkin und ein Bromalkin katalysiert durch Kupfersalze in einer Kreuzkupplung miteinander verknüpft.

Literatur

  • R. Brückner: Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 693 und 717.