Pyrogallolrot

Strukturformel
Strukturformel von Pyrogallolrot
Allgemeines
Name	Pyrogallolrot
Andere Namen	Pyrogallolsulfonphthalein Sulfogallein
Summenformel	C19H12O8S
Kurzbeschreibung	rötlichbrauner Feststoff<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-134-3 ECHA-InfoCard 100.046.471 PubChem 94437 ChemSpider 85224 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	400,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C<ref name=merck/>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name=merck/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=merck/> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name=merck/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrogallolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als Indikator in der Komplexometrie. Sein Phthalein-Analogon ist das Pyrogallolphthalein. Durch Bromierung kann das Brompyrogallolrot dargestellt werden.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese des Farbstoffes erfolgt in einer Friedel-Crafts-Acylierung durch die Umsetzung von Sulfobenzoesäureanhydrid mit Pyrogallol in Gegenwart von mit Titan dotierten Zink(II)-chlorid.<ref>Jadhav, Nirajkumar H.; Shinde, Dnyaneshwar R.; Sakate, Sachin S.; Rasal, Nishant K.; Pawar, Ramdas A.: Ti(IV) doping: An effective strategy to boost Lewis acidic performance of ZnO catalyst in fluorescein dye synthesis in Catalysis Communications 120 (2019) 17–22, doi:10.1016/j.catcom.2018.11.008.</ref>

Datei:Pyrogallol red synthesis01.svg

Eigenschaften und Verwendung

Pyrogallolrot dient vor allem zur Bismutbestimmung im salpetersauren Medium (pH 2–3); dabei erfolgt ein Farbumschlag von Rot nach Orangegelb. Ferner kann Blei im schwach saurem Medium in Gegenwart eines Natriumacetatpuffers bestimmt werden. Die Bestimmung von Nickel und Cobalt ist im schwach alkalischen Medium (pH 8,9; NH₃/NH₄⁺) durchführbar. Pyrogallolrot ist in Wasser schlecht löslich, zur Titration wird eine Lösung in 50%igem Ethanol verwendet.

Einzelnachweise

<references/>

Literatur

• Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. (hrsg. von E. Merck, Darmstadt)