Methylvinylether

Strukturformel
	Strukturformel von Methylvinylether
Allgemeines
Name	Methylvinylether
Andere Namen	Methoxyethen (IUPAC); Methylvinyloxid; Methoxyethylen; Vinylmethylether;
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlich, penetrantem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-475-4
ECHA-InfoCard	100.003.161
PubChem	7861
ChemSpider	7573
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,77 g·cm−3 (0 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−122 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	6 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	157 kPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol<ref name="CRC89">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.</ref>;
Brechungsindex	1,3730 (0 °C)<ref name="CRC90_3_378">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 220‐231‐280
	P: 210‐377‐381‐410+403‐202<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Vinylether. Sie ist der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe und wird deshalb manchmal selbst einfach als Vinylether bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Technisch wird Methylvinylether durch Umsetzung von Methanol mit Acetylen (Reppe-Vinylierung) bei Temperaturen von 80–150 °C und Drücken von 5–30 bar in Gegenwart von Kaliummethanolat in Strahlschlaufenreaktoren hergestellt.<ref name="VERFAHREN">Patent EP1625107B1: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Methylvinylether. Veröffentlicht am 19. Dezember 2007, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Katrin Klass, Heike Becker, Regina Vogelsang, Alexander Hauk, Markus Siegert, Jochem Henkelmann.‌</ref>

Umsetzung von Methanol mit Acetylen zu Methylvinylether in Gegenwart eines Kaliummethoxid-Katalysators

Die Reaktion wird dabei in der Flüssigphase durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt gewöhnlich destillativ. Das Verfahren liefert sehr hohe Ausbeuten und Raum-Zeit-Ausbeuten, der Umsatz beträgt 99 % bezogen auf Acetylen.<ref name="VERFAHREN" />

Eigenschaften

Methylvinylether polymerisiert leicht und bildet dann Polymethylvinylether (PMVE, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) mit der Formel (CH₃OCH-CH₂)_n.

Bei Kontakt mit Säuren und sauren Stoffen (z. B. Calciumchlorid) bildet sich Acetaldehyd.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylvinylether ist hochentzündlich (Flammpunkt −60 °C) und bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 28,2 Vol.‑% (694 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Es ist chemisch instabil und neigt zur spontanen, exothermen Polymerisation.

Verwendung

Methylvinylether wird als Hilfsstoff bei der Massenspektrometrie von bestimmten chemischen Verbindungen<ref>Christian Malosse, Lucien Kerhoas, Jacques Einhorn: Gas-phase reagents for carbon–carbon double bond location: new applications: II. Use of vinyl methyl ether chemical ionization mass spectrometry to characterize C23 to C33 insect cuticular alkenes. In: Journal of Chromatography A. Band 803, Nr. 1–2, 1998, S. 203–209, doi:10.1016/S0021-9673(97)01285-5. </ref> und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Glutaraldehyd)<ref>Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> verwendet.

Risikobewertung

Methylvinylether wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylvinylether waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2018 statt und wurde von Lettland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise