2H-Oxet

Strukturformel
Struktur von 2H-Oxet
Allgemeines
Name	2H-Oxet
Andere Namen	Oxacyclobuten
Summenformel	C3H4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11970569 ChemSpider 10143952 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	56,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2H-Oxet gehört zur Gruppe der heterocyclischen chemischen Verbindungen. Es ist der einfachste stabile sauerstoffhaltige ungesättigte viergliedrige Heterocyclus. Formal leitet es sich von der Struktur des Cyclobutens ab, bei der ein Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

2H-Oxet kann durch eine photochemische Cyclisierung von Acrolein synthetisiert werden.<ref>O. Kikuchi in: A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems Tetrahedron Lett. 1981, 22, 9, 859–862, doi:10.1016/0040-4039(81)80015-9.</ref>

Synthese von 2H-Oxet

Reaktionen

Durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator kann 2H-Oxet zum gesättigten Oxetan reduziert werden.<ref name="martino">P. C. Martino, P. B. Shevlin: Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 16, 5429–5430, doi:10.1021/ja00536a069.</ref>

Mit Nukleophilen reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe Ringspannung abgebaut wird.

Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.<ref name="martino" />

Einzelnachweise

<references />