Aminoacetonitril

Strukturformel
Struktur von Aminoacetonitril
Allgemeines
Name	Aminoacetonitril
Andere Namen	2-Aminoacetonitril AAN Cyanomethylamin Glycinnitril
Summenformel	C2H4N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-751-8 ECHA-InfoCard 100.007.957 PubChem 10901 ChemSpider 10439 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	56,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	ca. 150 °C<ref name="Joback">Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.</ref> (Zersetzung)
pKS-Wert	5,34 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle – darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.<ref>Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).</ref><ref>A. Belloche, H. S. P. Müller, K. M. Menten, P. Schilke, C. Comito: Complex organic molecules in the interstellar medium: IRAM 30 m line survey of Sagittarius B2(N) and (M) (Corrigendum). In: Astronomy & Astrophysics. Band 561, Januar 2014, S. C1, doi:10.1051/0004-6361/201321096e. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Aminoacetonitril ist das einfachste Strecker-Addukt, da es bei der Kondensation von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entsteht.<ref name=":0">Guy Bouchoux, Jean‐Claude Guillemin, Nadège Lemahieu, Terrance B. McMahon: Protonation thermochemistry of aminoacetonitrile. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 20, Nr. 8, 30. April 2006, S. 1187–1191, doi:10.1002/rcm.2437. </ref>

<math>\mathrm{CH_2O + HCN + NH_3 \longrightarrow C_2H_4N_2 + H_2O}</math>

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Verseifung der Nitrilgruppe (Vervollständigung der Strecker-Synthese) unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:<ref name=":0" />

Datei:Synthesis of glycine.svg

Toxizität

Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung. Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.<ref>J. J. Clemmons, E. B. Jackson: INHIBITION OF CYTOCHROME OXIDASE BY AMINOACETONITRILE. In: The Journal of Experimental Medicine. Band 115, Nr. 3, 1. März 1962, S. 555–562, doi:10.1084/jem.115.3.555, PMID 13879920, PMC 2137506 (freier Volltext). </ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

Einzelnachweise

<references />