Thiiran

Strukturformel
Strukturformel von Thiiran
Allgemeines
Name	Thiiran
Andere Namen	Ethylensulfid
Summenformel	C2H4S
Kurzbeschreibung	klare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-993-9 ECHA-InfoCard 100.006.359 PubChem 9865 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	60,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="sigma" />
Siedepunkt	55–56 °C<ref name="sigma" />
Dampfdruck	287 hPa (20 °C)<ref name="sigma" />
Brechungsindex	1,495 (20 °C)<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​318​‐​331 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	51,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiiran, auch Ethylensulfid genannt, ist ein schwefelhaltiger gesättigter dreigliedriger Heterocyclus und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Thiirane.

Darstellung

Die Darstellung von Thiiran gelingt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Thioharnstoff in wässrigem Medium unter Kühlung. Hierbei entstehen Thiiran und Harnstoff.<ref>J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047</ref>

Darstellung von Thiiran

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumthiocyanat, bei der neben Thiiran Kohlenstoffdioxid und Kaliumcyanat entstehen.

Eigenschaften

Ethylensulfid ist eine bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit einem Siedepunkt bei 55–56 °C. Die Bindungslänge zwischen Kohlenstoff und Schwefel beträgt 181,9 pm, zwischen zwei Kohlenstoffen 149,2 pm. Der Bindungswinkel am Schwefelatom beträgt 65°48'.<ref>G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.</ref>

Reaktionen

Thiiran reagiert mit Nukleophilen unter Ringöffnung. Es kann daher zur Synthese von endständigen Thiolen eingesetzt werden. Als Nukleophile können beispielsweise Amine oder Thiole fungieren.

Ringöffnung von Thiiran

Mit Iminen reagiert es unter Bildung von Thiazolidinen.<ref>M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1</ref>

Addition von Thiiran an 3,4-Dihydroisochinolin

Allerdings besitzt auch das Schwefelatom des Thiirans die Möglichkeit selbst als Nukleophil zu dienen.

Einzelnachweise

<references />