Barettin

Strukturformel
Struktur von Barettin
Allgemeines
Name	Barettin
Andere Namen	(2S,5Z)-Cyclo-[(6-brom-8-en-tryptophan)-arginin] (2S,5Z)-N-{3[(6-Brom-1H-indol-3-ylmethylen)-3,6-dioxo-piperazin-2-yl]-propyl}-guanidin
Summenformel	C17H19BrN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11177588 ChemSpider 9352680 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	419,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Barettin ist ein natürliches bromiertes Alkaloid.<ref name="susi">S. Sölter: Identifizierung und Synthese von Naturstoffen aus borealen Schwämmen. (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive) (PDF; 2,1 MB), Dissertation, Universität Hamburg, 2004.</ref> Chemisch betrachtet enthält Barrettin ein Diketopiperazin-Grundgerüst, das aus der Aminosäure Arginin und einem bromierten Tryptophan-Derivat mit einer zusätzlichen Doppelbindung, besteht.

Vorkommen und Entdeckung

Datei:Geodia barretti.jpg

Meeresschwamm Geodia barretti

Barettin wurde erstmals 1986 von Lidgren und Bohlin aus dem Meeresschwamm Geodia barretti Bowerbank 1858 isoliert.<ref>G. Lidgren, L. Bohlin: Tetrahedron Lett. 1986, 28, 3283–4.</ref> Sie gaben der Verbindung den vom Schwamm abgeleiteten Namen, jedoch wurde die von ihnen postulierte Struktur 1987 von Lieberknecht und Griesser durch Synthese widerlegt.<ref>A. Lieberknecht, H. Griesser: What is the structure of barettin? Novel synthesis of unsaturated diketopiperazines. In: Tetrahedron Letters, 28/1987, S. 4275–8.</ref> Die tatsächliche Struktur von Barettin wurde erst 2002 von Sölter et al. aufgeklärt.<ref>S. Sölter: Barettin, revisited? In: Tetrahedron Letters, 43/2002, S. 3385–6.</ref>

Funktion

Brom-substituierte Tryptophan-Derivate sind bei marinen Schwämmen und anderen marinen wirbellosen Tieren nicht außergewöhnlich. Bei Geodia barretti erfüllen diese Brom-substituierten Aminosäuren die Funktion, den Lebensraum, beispielsweise gegen Seepocken, abzusichern. In der Umgebung der Schwämme wurden Konzentrationen von Barettin im Meerwasser gemessen, die eine Ansiedlung von Seepocken verhindern.<ref>M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of brominated cyclopeptides from the marine sponge Geodia barretti. In: J Nat Prod, 67/2004, S. 368–72, PMID 15043412.</ref>

Wirkung im menschlichen Körper

Die Wirkungsweise im menschlichen Körper ist bisher noch weitgehend unklar, jedoch zeigen Barettin und seine Homologe ein hohes therapeutisches Potenzial, beispielsweise als Antimykotika, antimikrobielle Substanzen, Anthelminthika (Wurmmittel), Insektizide oder auch als Chemotherapeutika gegen Krebszellen.<ref>S. Bittner u. a.: The five bromotryptophans. In: Amino Acids, 33/2007, S. 19–42, PMID 17031473.</ref>

Bereits in geringen Konzentration von 0,25 bis 25 µmol verhindert Barettin die Ansiedlung von Seepocken-Larven.<ref name="hedner">E. Hedner u. a.: Brominated cyclodipeptides from the marine sponge Geodia barretti as selective 5-HT ligands. In: J Nat Prod, 69/2006, S. 1421–1424, PMID 17067154.</ref> Synthetische Barettin-Derivate zeigen in noch geringeren Konzentrationen (34 nmol) eine entsprechende Wirkung.<ref>M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin. In: Peptides, 27/2006, S. 2058–2064, PMID 16781016.</ref>

An die humanen Serotonin-Rezeptoren (5-HT-Rezeptoren) 5-HT2A, 5-HT2C und 5-HT4 bindet Barettin selektiv und mit ähnlichen Konzentrationen wie das endogene Serotonin.<ref name="hedner"/>

Einzelnachweise

<references/>

Literatur

• A. L. Johnson u. a.: Synthesis of barettin. In: Tetrahedron, 60/204, S. 961–5.
• M. Sjögren: Bioactive Compounds from the Marine Sponge Geodia barretti: Characterization, Antifouling Activity and Molecular Targets., Dissertation, Universität Uppsala, 2006.
• E. Hedner: Bioactive Compounds in the Chemical Defence of Marine Sponges: Structure-Activity Relationships and Pharmacological Targets., Dissertation, Universität Uppsala, 2007.