Hydrazide

Organische Hydrazide
Datei:Acyl Acide General Structure V.1.png Carbonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).
Datei:Sulfonyl Acide General Structure V.1.png Sulfonsäurehydrazid mit der blau markierten funktionellen Gruppe (R = Organylgruppe, z. B. Alkyl- oder Arylgruppe).

Hydrazide sind Verbindungen, die sich formal von Hydrazin entweder als salzartige Verbindungen oder als kovalente Säurederivate ableiten.

Anorganische Hydrazide

Vom Hydrazin (NH₂–NH₂) abgeleitete salzartige Verbindungen wie Natriumhydrazid (NaNH–NH₂) zersetzen sich bei Zutritt von Luft oder Feuchtigkeit unter Explosion. Anorganische Hydrazide erhält man durch Umsetzung von Metallen oder Metallverbindungen mit Hydrazin.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 557.</ref>

Organische Hydrazide

Organische Hydrazide sind beispielsweise Carbonsäurehydrazide als Acyl-Derivate von Carbonsäuren oder Sulfonsäurehydrazide als Sulfonyl-Derivate von Sulfonsäuren. An die Stickstoffatome der Hydrazide können weitere Reste gebunden sein.

Carbonsäurehydrazide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäureestern mit Hydrazin herstellen.<ref name="Organikum">Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 465, ISBN 978-3-527-32292-3.</ref> p-Toluolsulfonylhydrazid kann durch die Umsetzung von p-Tosylchlorid mit Hydrazin dargestellt werden.<ref>Lester Friedman, Robert L. Litle, Walter R. Reichle: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 40, 1960, S. 93, doi:10.15227/orgsyn.040.0093; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1055 (PDF).</ref>

Verwendung

Datei:Girard-Reagenz T Structural Formula V1.svg

Girard-Reagenz T, ein wasserlösliches Acylhydrazid

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Salpetriger Säure (HNO₂) liefert Carbonsäureazide (Acylazide), die im Curtius-Abbau – einem Verfahren zur Synthese von primären Aminen – präparative Bedeutung besitzen.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 426, ISBN 3-342-00280-8.</ref>

Die Umsetzung von Carbonsäurehydraziden mit Ketonen oder Aldehyden führt zu kristallisierbaren Hydrazonen. Mit den wasserlöslichen Carbonsäurehydraziden Girard-Reagenz P bzw. T gelang in den 1930er Jahren die Isolierung von Hormonen aus wässrigen Vitallösungen.

p-Toluolsulfonylhydrazid ist ein nützliches Reagenz in der organischen Chemie, beispielsweise bei der Shapiro-Reaktion.

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Hydrazides – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu hydrazides. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02879 – Version: 2.3.3.