1H-Azepin

Strukturformel
	Strukturformel von 1H-Azepin
Allgemeines
Name	1H-Azepin
Andere Namen	Azatropiliden
Summenformel	C6H7N
Kurzbeschreibung	rote Flüssigkeit (bei −78 °C)<ref name=roempp/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	6451476
ChemSpider	4953941
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Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
pKS-Wert	11,07<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.

Herstellung

Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.<ref name=vogel>E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.</ref> Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.

Synthese von 1H-Azepin

Eigenschaften

1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.<ref name=roempp>Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin

Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.

Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin

1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.<ref name=roempp/>

Reaktionen

Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.<ref name=vogel/>

Isomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin

Einzelnachweise