Azepan

Strukturformel
	Struktur von Azepan
Allgemeines
Name	Azepan
Andere Namen	Hexamethylenimin; Hexahydroazepin; Azacycloheptan; Homopiperidin;
Summenformel	C6H13N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-875-9
ECHA-InfoCard	100.003.524
PubChem	8119
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Eigenschaften
Molare Masse	99,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−37 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	135–138 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	12,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4631 (20 °C)<ref name="CRC90_3_280">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐331‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	20,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Azepan ist eine gesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Sie ist der einfachste siebengliedrige stickstoffhaltige Heterocyclus und wird auch häufig als Hexamethylenimin bezeichnet. Diese Bezeichnung ist allerdings etwas irreführend, denn es handelt sich nicht um ein Imin im (heutigen) eigentlichen Sinne. Eine weitere Bezeichnung ist Homopiperidin, da es sich um ein Homologes des Piperidins, das um eine Methylengruppe erweitert ist, handelt.

Herstellung

Die Synthese von Azepan kann durch Reduktion von ε-Caprolactam mit Lithiumaluminiumhydrid<ref> L. Ruzicka, M. Kobelt, O. Hafliger, V. Prelog in: Helvetica Chimica Acta 1949, 32, 544–552.</ref> oder Natriumborhydrid<ref>S. R. Wann, P. T. Thorsen, M. M. Kreevoy in: J. Org. Chem. 1981, 46, 12, 2579–2581.</ref> durchgeführt werden. Auch die Cyclisierung von 1,6-Diaminohexan beispielsweise am Rutheniumkatalysator (in diesem Fall Tris(triphenylphosphino)dichlororuthenat(II)) stellt einen Syntheseweg dar.<ref>Bui-The-Khai, C. Concilio, G. Porzi in: J. Org. Chem. 1981, 46, 8, 1759–1760.</ref>

Eigenschaften

Azepan ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch. Sie ist vollständig mischbar mit Wasser. Es handelt sich um eine Stickstoffbase. Ihr pKs-Wert in Wasser beträgt bei 20 °C 11,4.<ref>D. Yang, G. Zuccarello, B. R. Mattes in: Macromolecules 2002, 35, 13, 5304–5313.</ref>

Einzelnachweise