2-Thiouracil

Strukturformel
	Struktur von 2-Thiouracil
Allgemeines
Freiname	Thiouracil
Andere Namen	2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on
Summenformel	C4H4N2OS
Kurzbeschreibung	bitter schmeckende Kristalle<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-508-8
ECHA-InfoCard	100.005.008
PubChem	1269845
ChemSpider	1066108
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03BA
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Wirkmechanismus	Iodisationshemmstoff
Eigenschaften
Molare Masse	128,15 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung) <ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Ethanol, Diethylether und Säuren<ref name="RÖMPP Online" />; löslich in Alkalilösungen<ref name="RÖMPP Online" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2850 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.<ref>Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Wirkmechanismus und Nebenwirkungen

Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.<ref>Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.</ref><ref>G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.</ref> Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.<ref>Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Chemie

Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Derivat von Thioharnstoff.

Synthese

Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter Wasserabspaltung Thiouracil.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>

Tautomerie

Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der Tautomerie:

Tautomeres Gleichgewicht

Einzelnachweise

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