Metallphthalein

Strukturformel
Strukturformel von Metallphthalein
Allgemeines
Name	Metallphthalein
Andere Namen	Phthaleinpurpur 5′,5′′-Bis[N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-kresolphthalein Xylenolphthaleinbis(iminodiessigsäure) o-Kresolphthalexon o-Kresolphthalein-Komplexon
Summenformel	C32H32N2O12
Kurzbeschreibung	beiges, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-318-8 ECHA-InfoCard 100.017.563 PubChem 75485 ChemSpider 68014 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	636,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser,<ref name="Merck" /> löslich in Ethanol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 897. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metallphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Phthaleine. Das analoge Sulfonphthalein ist das Xylenolorange. Es wird als Indikator in der Komplexometrie eingesetzt.

Chemische Eigenschaften

Metallphthalein enthält einen Lactonring, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Weiters kann im stark sauren bzw. basischen Milieu auch der Lactonring gespalten werden. Bei pH ≈ 12–13 liegt Metallphthalein in einer rosafarbenen Form vor. In dieser Form bildet es mit einigen zweiwertigen Metallionen einen schwachen violettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.<ref name="Googlebook">M. Hübel, Ciba Geigy et al.: Laborpraxis. Band 4, 5. Auflage, Birkhäuser-Verlag, Basel 1996, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)</ref>

Verwendung

Metallphthalein wird, neben Eriochromschwarz T, in der Komplexometrie zur Bestimmung von Ba²⁺, Ca²⁺, Cd²⁺, Mg²⁺ und Sr²⁺ als Indikator eingesetzt.<ref>Eintrag zu Metallphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>aprentas (Hrsg.): Laborpraxis. 6. Auflage. Band 4: Analytische Methoden. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-0348-0972-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />