Cyanurchlorid

Strukturformel
	Strukturformel von Cyanurchlorid
Allgemeines
Name	Cyanurchlorid
Andere Namen	2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin; Trichlor-S-triazin; TCT; Cyanursäurechlorid; Cyanursäuretrichlorid; Tricyanogenchlorid; Trichlorcyanidin; Cyanurylchlorid;
Summenformel	C3Cl3N3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-614-9
ECHA-InfoCard	100.003.287
PubChem	7954
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Eigenschaften
Molare Masse	184,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,92 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	146 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	194 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	heftige Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐314‐317‐335
	EUH: 014
	P: 260‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	485 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanurchlorid ist eine reaktive heterocyclische Verbindung und ein halogenierter Heteroaromat. Der namensgebende Grundbaustein ist die von 1,3,5-Triazin (siehe auch Hantzsch-Widman-System) abgeleitete Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).

Gewinnung und Darstellung

Cyanurchlorid wird in zwei Stufen durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt. Im ersten Schritt wird Blausäure mit Chlor zu Chlorcyan halogeniert, dieses dann anschließend bei erhöhter Temperatur an einem Kohlekontakt trimerisiert:

<math>\mathrm{HCN + Cl_2 \longrightarrow ClCN + HCl}</math>

<math>\mathrm{3\,ClCN \longrightarrow (ClCN)_3}</math>

2005 wurden weltweit etwa 200.000 Tonnen produziert.<ref name="Ullmann">Klaus Huthmacher, Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2005, doi:10.1002/14356007.a08_191.</ref>

Eigenschaften

Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechloridähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu Cyanursäure und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und pH-Wert. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt.<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen – Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Cyanurchlorid, CD-ROM Ausgabe 4/2019, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Analog reagieren auch Alkohole mit Cyanurchlorid in einer stark exothermen Reaktion.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM" /> Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu¹ bis Nu³ zur Reaktion zu bringen:

Stufenweise nukleophile Substitution von Cyanurchlorid

Mit Lösungsmitteln, wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, reagiert es heftig in einer stark exothermen Reaktion.<ref Name="Roth_Weller CD-ROM" />

Verwendung

Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen für Baumwolle, optischen Aufhellern und Pestiziden. Viele Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und insbesondere den Monochlortriazinen ab.

Risikobewertung

Cyanurchlorid wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Cyanurchlorid waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise