Myosmin

Strukturformel
	Strukturformel von Myosmin
Allgemeines
Name	Myosmin
Andere Namen	3-(3′,4′-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridin; 3-Myosmin;
Summenformel	C9H10N2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	637-297-7
ECHA-InfoCard	100.165.015
PubChem	442649
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42–44 °C<ref name="alfa" />
Siedepunkt	82–83 °C (0,7 hPa)<ref name="alfa" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabak-Alkaloide. Sie ist aus einem Pyridin- und einen Dihydropyrrolring aufgebaut.

Vorkommen

Myosmin ist in Tabakpflanzen enthalten.<ref>Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]). </ref> Des Weiteren konnte es auch im Bereich von 0,2 bis 2 ng/g in Nüssen und auch im Mais nachgewiesen werden.<ref name="glas">Susanna Glas: Autoradiographische Untersuchungen zur Toxikokinetik von Myosmin in Ratten, Dissertation, LMU München 2003. urn:nbn:de:bvb:19-9589.</ref>

Herstellung

Die Synthese von Myosmin kann auf verschiedene Arten bewerkstelligt werden. Eine Möglichkeit ist die Reaktion eines Esters der Nicotinsäure mit dem geschütztem Butyrolactam Vinylpyrrolidon.<ref>Svante Brandänge, Lars Lindblom u. a.: N-Vinyl as N-H Protecting Group. A Convenient Synthesis of Myosmine. In: Acta Chemica Scandinavica. 30b, 1976, S. 93, doi:10.3891/acta.chem.scand.30b-0093.</ref>

Synthese von Myosmin

Biosynthetisch kann Myosmin durch Dehydrogenierung von Nornicotin erhalten werden. Hierbei ist es ein Zwischenprodukt des Abbaus von Nornicotin zu Nicotinsäure. Dass Myosmin jedoch auch in Pflanzen nachgewiesen werden konnte, welche kein Nicotin produzieren, lässt noch auf weitere bisher nicht bekannte Biosynthesewege schließen.<ref name="glas" />

Eigenschaften

Bei Myosmin handelt es sich um einen gelblichen Feststoff mit einem Schmelzbereich von 42 bis 44 °C, der sich bei Raumtemperatur langsam braun färbt.

Verwendung

Myosmin kann zur Synthese von Nornicotin verwendet werden. Hierzu wird es entweder mit Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator<ref>Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: Chemical Reactivity of Myosmine. In: Journal of the American Chemical Society. 67, 1945, S. 1258–1260, doi:10.1021/ja01224a011.</ref> oder mit Natriumborhydrid<ref>T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; doi:10.1021/ja017774f, PMID 11916401.</ref> reduziert.

Reduktion von Myosmin zu Nornicotin

Einzelnachweise