Anabasin

Strukturformel
	Datei:Anabasine.svg
Allgemeines
Name	Anabasin
Andere Namen	L-(−)-Neonicotin; (S)-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin;
Summenformel	C10H14N2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	621-972-8
ECHA-InfoCard	100.150.777
PubChem	205586
ChemSpider	21106257
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Eigenschaften
Molare Masse	162,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	9 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	270–27 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3 hPa (105 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 99.</ref>
Brechungsindex	1,5430 (20 °C)<ref name="CRC90_3_436">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-436.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐411
	P: 270‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.

Vorkommen

Datei:Tabak 9290019.JPG

Tabakpflanzen

Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen,<ref name="spaeth">E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide). In: Chem. Ber., 1937, Band 70, Nr. 4, S. 704–709; doi:10.1002/cber.19370700421.</ref> je nach Sorte in unterschiedlicher Konzentration,<ref>Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105, PMID 36432206, PMC 9694777 (freier Volltext). </ref> sowie im Tabakrauch<ref>P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes. In: Am. J. Public Health, 1999, Band 89, S. 731–736.</ref> nachgewiesen werden.

Eigenschaften

Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als (S)-Enantiomer natürlich vorkommt.<ref>Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis (intravenös verabreicht) von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.<ref>L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine. In: Neurotoxicology and Teratology, 2006.</ref>

Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.<ref>N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry. In: Journal of Forensic Sciences, 2000, Band 45, S. 736–741.</ref>

Einzelnachweise