Dorzolamid

Strukturformel
	Strukturformel von Dorzolamid
Allgemeines
Freiname	Dorzolamid
Andere Namen	(4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid; (all-S)-4-Ethylamino-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[5,4-b]thiopyran-2-sulfonamid;
Summenformel	C10H16N2O4S3 (Dorzolamid); C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.229.271
PubChem	5284549
ChemSpider	4447604
DrugBank	DB00869
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EC03
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	324,44 g·mol−1 (Dorzolamid); 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid) <ref name="fda">FDA: dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution (PDF; 250 kB).</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
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H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501<ref name="SDS"/>
Toxikologische Daten	> 250 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="ktr">Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, S. 1241, 1994.</ref>; 1320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ktr" />; 1927 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ktr" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Eigenschaften

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.<ref name="fda" /> Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2 %iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.<ref name="fda" /> In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt^® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.<ref>Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.</ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)

Kombinationspräparate

Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

Einzelnachweise

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