Protocatechualdehyd

Strukturformel
	Struktur von Protocatechualdehyd
Allgemeines
Name	Protocatechualdehyd
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzaldehyd; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-377-7
ECHA-InfoCard	100.004.889
PubChem	8768
ChemSpider	8438
DrugBank	DB11268
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–157 °C<ref name="sigma" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Protocatechualdehyd (3,4-Dihydroxybenzaldehyd) ist ein aromatischer Aldehyd. Er kommt glycosidisch gebunden in der Vanille vor. Er entsteht auch bei der Zersetzung des Aromastoffs Piperonal (= „Methylen-protocatechualdehyd“) durch die Einwirkung von Luftsauerstoff, Licht und Wärme. Der Stoff ist ein Zwischenprodukt bei der Darstellung der Stoffe Vanillin, Ethylvanillin und Piperonal sowie des Überträgerstoffs (Neurotransmitters) Dopamin. Protocatechualdehyd kann enzymatisch zur Protocatechusäure oxidiert werden.<ref>Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices, in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98; PMID 15665519; PDF.</ref>

Vorkommen

Natürlich kommt Protocatechualdehyd im Gelben Steinklee, in der Gewürzvanille und in Weinreben vor.<ref name="Dr.Dukes 60833" />

Gewinnung und Darstellung

Der Protocatechualdehyd kann aus Brenzcatechin, aus Piperonal sowie durch Demethylierung von Vanillin hergestellt werden.<ref name="Chemikalienlexikon">Riechstofflexikon: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)</ref> Während früher die Herstellung aus Piperonal der übliche Zugang war, bietet sich heute vor allem die Darstellung aus Vanillin an:

Autoklavieren bei 160–170 °C von Vanillin mit verdünnter Salzsäure.<ref>Karl Hell, Carl Haussermann: Neues Handwörterbuch der Chemie, 784 (1875).</ref>
Kochen von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumchlorid und Pyridin.<ref>Robert G. Lange: Cleavage of Alkyl o-Hydroxyphenyl Ethers, in: J. Org. Chem., 1962, 27 (6), S. 2037–2039; doi:10.1021/jo01053a030.</ref>
Umsetzung von Vanillin mit wasserfreiem Aluminiumbromid und Nitrobenzol.<ref>A. Pearl, D. L. Beyer: Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXII. Ethers of Protocatechuic Acid and their Ethyl Esters, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (11), S. 2630–2633; doi:10.1021/ja01107a022.</ref>
Umsetzung von Vanillin mit quecksilber-aktiviertem Aluminium und elementarem Brom in Nitrobenzol.<ref>Patent US2975214A: Process for the manufacture of protocatechuic aldehyde. Angemeldet am 5. März 1959, veröffentlicht am 14. März 1961, Anmelder: Crown Zellerbach Corp, Erfinder: Jonas Kamlet.‌</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 60833">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

Riechstofflexikon: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Protocatechualdehyd (Memento vom 17. März 2004 im Internet Archive)

Siehe auch