Xylenolorange

Strukturformel
	Strukturformel von Xylenolorange
Allgemeines
Name	Xylenolorange
Andere Namen	3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl)kresolsulfonphthalein
Summenformel	C31H32N2O13S; C31H28N2Na4O13S (Tetranatriumsalz);
Kurzbeschreibung	rotbraunes kristallines Pulver<ref name="Römpp">Eintrag zu Xylenolorange. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-553-8
ECHA-InfoCard	100.015.049
PubChem	73041
ChemSpider	65838
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	672,66 g·mol−1; 760,58 g·mol−1 (Tetranatriumsalz);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.

Chemische Eigenschaften

Datei:Xylenolorange solid and at pH4-5.svg

Festes Xylenolorange und wässrige Xylenolorangelösung bei pH = 4,5.

Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.<ref name="UNI Saarland">Skriptum zur Komplexometrie (PDF; 324 kB).</ref> In dieser Form bildet Xylenolorange mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.<ref name="UNI Leipzig">Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Ausgewählte Titrationen (Memento vom 25. April 2012 im Internet Archive)</ref>

Verwendung

Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung, als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im sauren Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.<ref>Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues. In: Stain Technology. 46, 1971, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.</ref> Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.<ref>T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents. In: Journal of Orthopaedic Research. 18, 2000, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.</ref> Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Olympus Fluorochrome Tabelle (Memento vom 4. März 2011 im Internet Archive)</ref>, wobei diese sich leicht ändern, abhängig von den gebundenen Ionen.

Literatur

E. Merck (Hrsg.): Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex. Darmstadt.

Weblinks

Commons: Xylenolorange – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise