Gluconasturtiin

Strukturformel
	Struktur von Gluconastriin
Allgemeines
Name	Gluconasturtiin
Andere Namen	2-Phenylethylglucosinolat; {[3-Phenyl-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]thio}propyliden]amino}hydrogensulfat;
Summenformel	C15H21NO9S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	805-217-1
ECHA-InfoCard	100.231.959
PubChem	9548618
ChemSpider	7827541
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Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gluconasturtiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Senfölglycoside. Wie das ähnliche Sinigrin ruft auch Gluconasturtiin einen scharf-stechenden Geschmack hervor.<ref>H. Richard: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Arômes alimentaires (Memento vom 1. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF, französisch; 273 kB).</ref>

Vorkommen

Datei:Cresson des fontaines au printemps.jpg

Brunnenkresse

Der Trivialname Gluconasturtiin leitet sich vom Vorkommen u. a. in der Brunnenkresse (Nasturtium officinale) ab. Der systematische Name lautet 2-Phenylethylglucosinolat.

Außer in der Brunnenkresse kommt es auch in Chinakohl vor.<ref>Fernando A. De Villena, Vincent A. Fritz, Jerry D. Cohen, William D. Hutchison: Changes in Gluconasturtiin Concentration in Chinese Cabbage with Increasing Cabbage Looper Density. In: HortScience. Band 42, Nr. 6, Oktober 2007, S. 1337–1340, doi:10.21273/HORTSCI.42.6.1337. </ref>

Eigenschaften

Neuere Untersuchungen zeigten einen Einfluss von Gluconasturtiin auf die Resistenz der Pflanze Barbarea vulgaris gegenüber den Larven der Schadinsekten Pieris rapae (Familie der Weißlinge) und Mamestra brassicae (Kohleule, beide Ordnung der Schmetterlinge).<ref>H. van Leur et al.: Barbarea vulgaris Glucosinolate Phenotypes Differentially Affect Performance and Preference of Two Different Species of Lepidopteran Herbivores. Journal of Chemical Ecology, 2008, 34:121–131, doi:10.1007/s10886-007-9424-9.</ref>

Einzelnachweise